НОВЫЙ ПОДХОД К СИНТЕЗУ 2,2':5',2''-ТЕРТИОФЕН-5,5''- И 2,2':5',2'':5'',2'''-КВАТЕРТИОФЕН-5,5'''-ДИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Аннотация

Реакцией бромсукцинимида с эфирами 3-замещенных 2,2'-битиофен-5-карбоновых кислот получены их 5'-бромопроизводные, которые при нагревании в ДМФА в присутствии каталитических количеств Pd(PPh₃)₄ превращаются в эфиры 3,3'''-дизамещенных 2,2':5',2'':5'',2'''-кватертиофен-5,5'''-дикарбоновых кислот. Ацилированием по положению С-5' эфира 3-децил-2,2'-битиофен-5-карбоновой кислоты галогенангидридом лауриновой кислоты в присутствии SnCl₄ получен соответствующий кетон, который введен в реакцию Вильсмайера–Хаака (ДМФА, POCl₃). Взаимодействием образующегося в результате этого производного 3-хлоракрилальдегида с этил-2-меркаптоацетатом в присутствии этилата натрия синтезирован эфир 3,3''-децил-2,2':5',2''-тертиофен-5,5''-дикарбоновой кислоты. Щелочной гидролиз полученных эфиров привел к соответствующим 2,2':5',2'':5'',2'''-кватертиофен-5,5'''- и 2,2':5',2''-тертиофен-5,5''-дикарбоновым кислотам.