НОВЫЕ ТРАНСФОРМАЦИИ ЦИКЛА <i>N</i>-ГЕТЕРОАРИЛЦИКЛОПЕНТАНО[<i>d</i>][1,2,3]ТРИАЗОЛИНОВ В АМИДИНЫ 5-АЛКОКСИВАЛЕРИАНОВОЙ КИСЛОТЫ

Аннотация

Обнаружено, что при кратковременном кипячении N-гетероарилциклопентано[d][1,2,3]триазолинов в метаноле происходит элиминирование азота, сопровождающееся раскрытием циклопентанового цикла с образованием N-гетероариламидинов валериановой кислоты. Амидины, содержащие пиримидин-2,4-дионовый цикл, были синтезированы одностадийным методом –реакцией 5-азидопиримидин-2,4-дионов с эндоциклическими енаминами, содержащими циклопентеновый цикл, через промежуточный N-пиримидил-1,2,3-триазолин. Триазолины c 1,3,5-триазиновым циклом в положении 1 при кипячении в метаноле не образуют амидинов валериановой кислоты. Было обнаружено, что N-(1,3,5-триазин-2-ил)циклопента[d][1,2,3]триазолин, содержащий в положении 6a морфолиновый цикл, при растворении в уксусной кислоте претерпевает другой тип трансформации с образованием N-(1,3,5-триазин-2-ил)диаминоалкена. Приведены механизмы обнаруженных реакций.