СИНТЕЗ ЗАМЕЩЁННЫХ 4-ОКСО-3,4-ДИГИДРОТИЕНО[3,4-<i>d</i>]ПИРИМИДИНОВ И СРАВНЕНИЕ ИХ СВОЙСТВ СО СВОЙСТВАМИ ПОЗИЦИОННО ИЗОМЕРНЫХ ТИЕНОПИРИМИДОНОВ И БЕНЗОЛЬНЫХ ИЗОСТЕРОВ

Аннотация

Синтезированы 2-арилметил- и 2-арилметил-3-метилзамещённые 3,4-дигидротиено[3,4-d]пиримидин-4-оны исходя из 2-цианометилбензойной кислоты и мети- лового эфира 3-амино-4-тиофенкарбоновой кислоты, полученного in situ из его гидрохлорида по предложенной новой методике, которая позволяет увеличить выход целевого продукта. Проведено сравнение физико-химических свойств и биологического потенциала синтезированных соединений с аналогично заме- щёнными 2,3-диметилтиено[2,3-d]пиримидинонами, тиено[3,2-d]пиримидинонами и бензольными изостерами. Различия, связанные с положением атома серы, наиболее отчетливо отражают электронные спектры. На основании расчётных данных показано, что при переходе от производных 4-оксо-3,4-дигидробензопиримидина к их аналогам – тиофеновым изостерам происходят изменения в профиле биологической активности.

Как ссылаться
E. Zadorozhny, A. V.; Turov, A. V.; Kovtunenko, V. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2010, 46, 991. [Химия гетероцикл. соединений 2010, 1227.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-010-0613-z