СИНТЕЗ И СТРОЕНИЕ ПРОДУКТОВ ЭТЕРИФИКАЦИИ 6-АРИЛ-1,2,3,6,7,7a-ГЕКСАГИДРО-3а,6-ЭПОКСИИЗОИНДОЛО-7-КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Авторы
Марьяна А. Надирова
Институт органической и макромолекулярной химии, Дюссельдорфский университет им. Генриха Гейне,
Университетская ул., 1, Дюссельдорф 40225, Германия;
Кузьма М. Показеев
Институт физико-органической химии НАН Беларуси,
ул. Сурганова, 13, Минск 220072, Беларусь; e-mail:
Ирина А. Колесник
Институт физико-органической химии НАН Беларуси,
ул. Сурганова, 13, Минск 220072, Беларусь; e-mail:
Павел В. Дороватовский
Национальный исследовательский центр ''Курчатовский институт'',
пл. Академика Курчатова, 1, Москва 123182, Россия;
Николай А. Бумагин
Московский Государственный Университет им. М.В. Ломоносова, Химический факультет
Владимир И. Поткин
Институт физико-органической химии НАН Беларуси,
ул. Сурганова, 13, Минск 220072, Беларусь; e-mail:
Установлено, что взаимодействие 5-арилфурфуриламинов с малеиновым ангидридом приводит к образованию 6-арил-3а,6-эпоксиизоиндоло-7-карбоновых кислот (циклическая форма), которые в растворе при комнатной температуре находятся в динамическом равновесии с N-фурфурилмалеинамидами (открытая форма). При этерификации этих таутомерных смесей метанолом в присутствии каталитического количества серной кислоты диастереоспецифично образуются неожиданные продукты расщепления 3а,6-оксамостика циклической формы – метиловые эфиры 5-арил-7a-гидрокси-7-метокси-3-оксо-2,3,3a,4,7,7a-гексагидро-1H-изоиндоло-4-карбоновых кислот. Пространственное строение последних подтверждено методом РСА.
Биография автора
Николай А. Бумагин, Московский Государственный Университет им. М.В. Ломоносова, Химический факультет
Ведущий научный сотрудник кафедры органической химии, доктор химических наук, профессор
