СИНТЕЗ β-АЗОЛИЛ- И β-АЗОЛИЛКАРБОНИЛЕНАМИНОВ И ИХ РЕАКЦИИ С АРОМАТИЧЕСКИМИ АЗИДАМИ

Авторы

  • Юрий М. Шафран Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, ул. Мира, 19, Екатеринбург 620002, Россия;
  • Татьяна В. Березкина Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, ул. Мира, 19, Екатеринбург 620002, Россия;
  • Илья В. Ефимов Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, ул. Мира, 19, Екатеринбург 620002, Россия;
  • Василий А. Бакулев профессор, Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, ул. Мира, 19, Екатеринбург 620002, Россия;

DOI:

https://doi.org/10.1007/5034

Ключевые слова:

бистриазолы, енаминоны, енамины, 1, 2-оксазолы, 2, 3-тиадиазолы, 3-триазолы.

Аннотация

Проведен синтез 4-ацетилзамещенных производных азолов (1,2,3-триазола, 1,2,3-тиадиазола и 1,2-оксазола). 4-Ацетил-1,2,3-триазолы в органокатализируемой реакции с арилазидами превращены в бис-1,2,3-триазолы с прямым сочленением циклов. Взаимодействие 4-ацетилазолов с ДМФА–ДМА приводит к образованию енаминов. Обнаружено, что в этой реакции ацетильная и метильная группы в 4-ацетил-5-метил-1,2,3-тиадиазоле конкурируют за роль реакционного центра. Полученные енамины в реакции с арилазидами формируют бисгетероциклы, сочлененные посредством карбонильной группы. Строение синтезированных соединений доказано методами спектроскопии ЯМР, масс-спектрометрии и рентгеноструктурного анализа.

Биография автора

Василий А. Бакулев, профессор, Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, ул. Мира, 19, Екатеринбург 620002, Россия;

Заведующий кафедрой Технологии органического синтеза

Загрузки

Опубликован

2019-08-14

Выпуск

Раздел

Оригинальные статьи