СИНТЕЗ И ГАЛОГЕНЦИКЛИЗАЦИЯ АЛЛИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ 4,6-ДИМЕТИЛ-3-ЦИАНО-2-ПИРИДОНА

Авторы

  • Дмитрий Г. Ким Южно-Уральский государственный университет
  • Елена В. Калита Южно-Уральский государственный университет
  • Владимир В. Шарутин Южно-Уральский государственный университет
  • Ирина Г. Овчинникова Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук ФАНО России
  • Марина А. Ежикова Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук ФАНО России
  • Михаил И. Кодесс Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук ФАНО России
  • Павел А. Слепухин Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук ФАНО России
  • Анна В. Василенко Челябинское областное бюро Судебно-медицинской экспертизы

DOI:

https://doi.org/10.1007/5078

Ключевые слова:

аллилбромид, 1-аллил-4, 6-диметил-3-циано-2-пиридон, 2-аллилокси-4, 6-диметил-3-цианопиридин, ацетилацетон, галогениды 5, 7-диметил-8-циано-2, 3-дигидро[1, 3]оксазоло[3, 2-a]пиридиния, 4, 2-(1, 1-дициано)-бут-3-енил-4, малононитрил, галогенциклизация

Аннотация

Исследована последовательность реакций конденсации, алкилирования и галогенциклизации при синтезе целевых 2,3-дигидро[1,3]оксазоло[3,2-a]пиридиниевых солей. Выявлено влияние оснóвного катализа на  хемоселективность реакции малононитрила с ацетилацетоном. В нейтральных средах селективность образования 4,6-диметил-3-циано-2-пиридона возрастает. Наоборот, присутствие Et3N приводит к формированию побочных продуктов. Аллилирование 4,6-диметил-3-циано-2-пиридона протекает с образованием региоизомерных 1-аллил-4,6-диметил-3-циано-2-пиридона и 4,6-диметил-3-циано-2-аллилоксипиридина в соотношении 3:1, тогда как высокая  хемоселективность галогенциклизации иодом или бромом аллильных производных характеризуется практически количественными выходами 2,3-дигидро[1,3]оксазоло[3,2-a]пиридиниевых солей.

Биографии авторов

Дмитрий Г. Ким, Южно-Уральский государственный университет

Институт естественных и точных наук, профессор кафедры теоретической и прикладной химии

Елена В. Калита, Южно-Уральский государственный университет

Институт естественных и точных наук, инженер кафедры теоретической и прикладной химии, лаборант-исследователь управления научной и инновационной деятельности

Владимир В. Шарутин, Южно-Уральский государственный университет

профессор, старший научный сотрудник управления научной и инновационной деятельности

Ирина Г. Овчинникова, Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук ФАНО России

научный сотрудник лаборатории гетероциклических соединений

Марина А. Ежикова, Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук ФАНО России

научный сотрудник лаборатории спектральных методов исследования

Михаил И. Кодесс, Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук ФАНО России

заведующий лабораторией спектральных методов исследования, руководитель ЦКП САОС

Павел А. Слепухин, Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук ФАНО России

руководитель группы  рентгеноструктурного анализа

Анна В. Василенко, Челябинское областное бюро Судебно-медицинской экспертизы

Химик-эксперт

Загрузки

Опубликован

2019-07-23

Выпуск

Том 55 № 6 (2019): Профессор, академик Олег Николаевич Чупахин. К 85-летию.

Раздел

Оригинальные статьи