РЕГИОСЕЛЕКТИВНЫЙ СИНТЕЗ 1,3,5-ТРИЗАМЕЩЕННЫХ ПИРАЗОЛОВ, СОДЕРЖАЩИХ ФРАГМЕНТ АНТРАНИЛОВОЙ КИСЛОТЫ

Авторы

  • Виктор А. Савельев Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СО РАН, пр. Академика Лаврентьева, 9, Новосибирск 630090
  • Анна А. Котова Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СО РАН, пр. Академика Лаврентьева, 9, Новосибирск 630090 Новосибирский государственный университет, ул. Пирогова, 1, Новосибирск 630090
  • Татьяна В. Рыбалова Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СО РАН, пр. Академика Лаврентьева, 9, Новосибирск 630090 Новосибирский государственный университет, ул. Пирогова, 1, Новосибирск 630090
  • Эльвира Э. Шульц Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СО РАН, пр. Академика Лаврентьева, 9, Новосибирск 630090 Новосибирский государственный университет, ул. Пирогова, 1, Новосибирск 630090

DOI:

https://doi.org/10.1007/5109

Ключевые слова:

алкинилкетоны, гидразины, пиразолы, этинилантранилаты, циклизация, рентгеноструктурный анализ

Аннотация

Разработан эффективный метод синтеза 1,3,5-тризамещенных пиразолов, основанный на реакции ацетиленовых кетонов, полученных из этил-5-этинилантранилата, с замещенными гидразинами и гидразидами. Показано, что циклизация этил-5-(3-арил-3-оксопропинил)антранилатов с арилгидразинами протекает региоселективно и приводит к образованию 1,3,5-тризамещенных пиразолов, содержащих антранилатный заместитель в положении С-3. Значительное уменьшение региоселективности наблюдается в реакциях этил-5-(3-арил-3-оксопропинил)антранилатов с N-метил- и N-трет-бутилгидразинами. Первичными продуктами реакции этил-5-[3-оксо-3-(4-фторфенил)пропинил]антранилата с гидразидами бензойных и изоникотиновой кислот являются 5-гидроксипиразолины, которые при действии пиридина и хлористого тионила в бензоле претерпевают дегидратацию с образованием соответствующих 1,3,5-тризамещенных пиразолов.

Биографии авторов

Виктор А. Савельев, Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СО РАН, пр. Академика Лаврентьева, 9, Новосибирск 630090

Виктор Александрович Савельев

старший научный сотрудник

Анна А. Котова, Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СО РАН, пр. Академика Лаврентьева, 9, Новосибирск 630090 Новосибирский государственный университет, ул. Пирогова, 1, Новосибирск 630090

Анна Алeксандровна Котова

Студентка дипломница НГУ

Татьяна В. Рыбалова, Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СО РАН, пр. Академика Лаврентьева, 9, Новосибирск 630090 Новосибирский государственный университет, ул. Пирогова, 1, Новосибирск 630090

Татьяна Валерьевна Рыбалова

научный сотрудник центра спектральных исследований НИОХ СО РАН

Эльвира Э. Шульц, Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СО РАН, пр. Академика Лаврентьева, 9, Новосибирск 630090 Новосибирский государственный университет, ул. Пирогова, 1, Новосибирск 630090

зав. Лабораторией медицинской химии

Загрузки

Опубликован

2019-09-26

Выпуск

Том 55 № 10 (2019)

Раздел

Оригинальные статьи