АМИНОМЕТИЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 6-ГИДРОКСИАУРОНОВ В РЕАКЦИИ ДИЛЬСА–АЛЬДЕРА С ОБРАЩЕННЫМИ ЭЛЕКТРОННЫМИ ТРЕБОВАНИЯМИ
Авторы
Антонина В. Попова
V. P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry, National Academy of Sciences of Ukraine,
1 Murmanska St., Kyiv 02094
Галина П. Мруг
Институт биоорганической химии и нефтехимии им. В. П. Кухаря НАН Украины, ул. Мурманская, 1, Киев 02094
Cветлана Петровна Бондаренко
Национальный университет пищевых технологий, ул. Владимирская, 68, Киев 01601
Михаил С. Фрасинюк
Институт биоорганической химии и нефтехимии им. В. П. Кухаря НАН Украины, ул. Мурманская, 1, Киев 02094
Изучены превращения 6-гидрокси-7-диметиламинометилауронов и 6-гидрокси-5-диметиламинометил-7-метилауронов в гетерореакции Дильса–Альдера с обращенными электронными требованиями. В результате термического образования in situ орто-хинонметидов, содержащих бензофураноновый фрагмент, и циклоприсоединения циклических виниловых эфиров синтезированы 2-бензилиденовые производные гетероциклических систем дифуро[2,3-b:2',3'-f]хромен-3(2H)-она, фуро[2,3-f]пирано[2,3-b]хромен-3(2H)-она, дифуро[2,3-b:3',2'-g]хромен-3(2H)-она и фуро[3,2-g]пирано[2,3-b]хромен-3(2H)-она. Аналогичная реакция с циклическими енаминами, сопровождающаяся последующей трансформацией полуаминалей, приводит к образованию частично гидрированныx производныx фуро[2,3-a]ксантен-3(2H)-она и фуро[3,2-b]ксантен-3(2H)-она.
