РАЗЛИЧНОЕ ПОВЕДЕНИЕ АЗОМЕТИН-ИЛИДОВ НА ОСНОВЕ 11<i>H</i>-ИНДЕНО[1,2-<i>b</i>]ХИНОКСАЛИН-11-ОНА И ПРОЛИНА/САРКОЗИНА В РЕАКЦИЯХ С 3-НИТРО-2<i>H</i>-ХРОМЕНАМИ
Авторы
Игорь Б. Кутяшев
Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000, Россия
Алексей Ю. Барков
Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000, Россия
Николай С. Зимницкий
Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000, Россия
Владислав Ю. Коротаев
Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000, Россия
Вячеслав Я. Сосновских
Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000, Россия
(3+2)-Циклоприсоединение азометин-илида, генерируемого in situ из 11H-индено[1,2-b]хиноксалин-11-она и пролина, к 3-нитро-2-трифтор(трихлор)метил- и 3-нитро-2-фенил-2H-хроменам при нагревании в EtOH протекает регио- и стереоселективно, приводя к образованию спиро[хромено[3,4-a]пирролизин-11,11'-индено[1,2-b]хиноксалинов]. В аналогичной реакции с участием илида из саркозина в условиях кинетического контроля преимущественно образуются диастереомерные спиро[хромено[3,4-c]пирролидин-3,11'-индено[1,2-b]хиноксалины] с различной конфигурацией спироатома, которые при нагревании в ДМСО переходят в термодинамически более стабильные спиро[хромено[3,4-c]пирролидин-1,11'-индено[1,2-b]хиноксалины].
