УДОБНЫЙ МЕТОД СИНТЕЗА 5-ОКСОПИРАЗОЛО[4,3-<i>b</i>]ПИРИДИН-6-КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И ИХ НИТРИЛОВ

Авторы

  • Георгий Г. Яковенко Национальный университет ''Киево-Могилянская академия'', Институт органической химии НАН Украины
  • Олег А. Лукьянов Институт органической химии НАН Украины
  • Андрей В. Больбут Институт органической химии НАН Украины, НПО ''Енамин''
  • Михаил В. Вовк Институт органической химии НАН Украины

DOI:

https://doi.org/10.1007/5201

Ключевые слова:

малоновая кислота, метилцианоацетат, монометилмалонат, пиразоло[4, 3-b]пиридин-6-карбонитрил, 3-b]пиридин-6-карбоновая кислота, 5-формил-1H-пиразол-4-амин, циануксусная кислота, циклоконденсация

Аннотация

N-Boc-защищенные 5-формил-1H-пиразол-4-амины взаимодействуют с малоновой кислотой в пиридине в присутствии пирролидина при 45–50 °С или с монометиловым эфиром малоновой кислоты в кипящей AcOH в присутствии пирролидина с образованием 5-оксо-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-b]пиридин-6-карбоновых кислот. Реакция N-Boc-защищенных 5-формил-1H-пиразол-4-аминов с циануксусной кислотой в пиридине в присутствии пирролидина при 45–50 °С приводит к образованию 5-оксо-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-b]пиридин-6-карбонитрилов. Последние также могут быть получены циклоконденсацией N-Boc-защищенных 5-формил-1H-пиразол-4-аминов с метилцианоацетатом в кипящей AcOH в присутствии пирролидина или в кипящем MeCN, содержащим пирролидин и каталитическое количество пролина.


Загрузки

Опубликован

2019-12-18

Выпуск

Том 55 № 12 (2019)

Раздел

Оригинальные статьи