ОСОБЕННОСТИ МНОГОКОМПОНЕНТНОЙ РЕАКЦИИ БИДЖИНЕЛЛИ С УЧАСТИЕМ 3-ОКСОБУТАНОИЛСОДЕРЖАЩИХ ПОДАНДОВ, АРОМАТИЧЕСКИХ АЛЬДЕГИДОВ И 1,2,4-ТРИАЗОЛ-3-АМИНA

Авторы

  • Елена С. Филатова Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского УрО РАН, ул. С. Ковалевской, 22 / Академическая, 20, Екатеринбург 620990, Россия
  • Ольга В. Федорова Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского УрО РАН, ул. С. Ковалевской, 22 / Академическая, 20, Екатеринбург 620990, Россия
  • Константин А. Чистяков Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского УрО РАН, ул. С. Ковалевской, 22 / Академическая, 20, Екатеринбург 620990, Россия
  • Геннадий Л. Русинов Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского УрО РАН, ул. С. Ковалевской, 22 / Академическая, 20, Екатеринбург 620990, Россия Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, ул. Мира, 19, Екатеринбург 620002, Россия
  • Валерий Н. Чарушин Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского УрО РАН, ул. С. Ковалевской, 22 / Академическая, 20, Екатеринбург 620990, Россия Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, ул. Мира, 19, Екатеринбург 620002, Россия

DOI:

https://doi.org/10.1007/5271

Ключевые слова:

дигидропиримидин, триазоло[1, 5-а]пиримидин, триазоло[4, 3-а]пиримидин, монозамещенный поданд, поданд, туберкулостатическая активность

Аннотация

Взаимодействием 3-оксобутаноилсодержащих подандов с тиофен-2-карбальдегидом (или бензальдегидом) и 1,2,4-триазол-3-амином получены поданды с фрагментом 4,7-дигидро[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидина. Выявлено, что процесс сопровождается образованием [4,3-а]-изомеров, которые незначительно преобладают при синтезе поданда с фенильной группой в положении 7 и, напротив, являются минорными продуктами при образовании подандов с тиофен-2-ильным заместителем. Зафиксированы следовые количества монозамещенных подандов, содержащих, наряду с триазолодигидропиримидиновым фармакофором, свободную гидроксильную группу.

Загрузки

Опубликован

2020-01-31

Выпуск

Раздел

Оригинальные статьи