НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ 4-ДИМЕТИЛАМИНОГРУППЫ В ХИНОЛИНОВЫХ ПРОТОННЫХ ГУБКАХ. СТАБИЛИЗАЦИЯ 4-ХИНОЛОНОВ В ГИДРОКСИФОРМЕ. СИНТЕЗ ПРОТОННОЙ ГУБКИ НА ОСНОВЕ 8-ГИДРОКСИХИНОЛИНА
DOI:
https://doi.org/10.1007/5301Ключевые слова:
гидроксихинолины, диметиламинохинолины, метоксихинолины, хинолоны, водородная связь, нуклеофильное замещение, протонные губки, таутомерия.Аннотация
Деметилирование метоксигрупп в 6(8)-метокси-2,4,5-трис(диметиламино)хинолинах с помощью 48% HBr приводит к нуклео-фильному замещению группы 4-NMe2 с образованием хинолонов, существующих в растворе и твердом виде в гидроксиформе, стабилизированной внутримолекулярной водородной связью. В отличие от HBr, использование BBr3 в случае 8-метоксипроизводного приводит к образованию 8-гидрокси-2,4,5-трис(диметиламино)хинолина – перспективного лиганда для связывания как протонных, так и льюисовских кислот.
