ОДНОРЕАКТОРНЫЙ СИНТЕЗ 3-(ПИРИДИН-2-ИЛ)-2,3-ДИГИДРОАЗЕТОВ КАТАЛИЗИРУЕМОЙ Rh(II) РЕАКЦИЕЙ ДИАЗОЭФИРОВ С ТРИМЕТИЛСИЛИЛЗАЩИЩЕННЫМИ 2-(ПИРИДИН-2-ИЛ)-2<i>Н</i>-АЗИРИНАМИ

Авторы

  • Александр Н. Коронатов Институт химии Санкт-Петербургского государственного университета, Университетская наб., 7/9, Санкт-Петербург 199034, Россия
  • Николай В. Ростовский Институт химии Санкт-Петербургского государственного университета, Университетская наб., 7/9, Санкт-Петербург 199034, Россия
  • Александр Ф. Хлебников Институт химии Санкт-Петербургского государственного университета, Университетская наб., 7/9, Санкт-Петербург 199034, Россия
  • Михаил С. Новиков Институт химии Санкт-Петербургского государственного университета, Университетская наб., 7/9, Санкт-Петербург 199034, Россия

DOI:

https://doi.org/10.1007/5319

Ключевые слова:

2Н-азирины, дигидроазеты, диазосоединения, карбеноиды, катализ, электроциклизация.

Аннотация

На основе катализируемой Rh2(esp)2 реакции диазоэфиров с 3-арил-2-(пиридин-2-ил)-2Н-азиринами разработан однореакторный метод синтеза 3-(пиридин-2-ил)-2,3-дигидроазетов. Для предотвращения дезактивации катализатора пиридинсодержащим азириновым субстратом использовалась триметилсилильная защита пиридинового азота, постановка и снятие которой проводились в однореакторном режиме. Реакции с участием этил-2-диазо-3,3,3-трифторпропаноата протекают стерео-селективно с образованием только (2RS,3SR)-изомера дигидроазета, что обусловлено термодинамическим контролем процесса.

Биографии авторов

Александр Н. Коронатов, Институт химии Санкт-Петербургского государственного университета, Университетская наб., 7/9, Санкт-Петербург 199034, Россия

Institute of Chemistry, professor

Николай В. Ростовский, Институт химии Санкт-Петербургского государственного университета, Университетская наб., 7/9, Санкт-Петербург 199034, Россия

Institute of Chemistry, professor

Михаил С. Новиков, Институт химии Санкт-Петербургского государственного университета, Университетская наб., 7/9, Санкт-Петербург 199034, Россия

Institute of Chemistry, associate professor

Загрузки

Опубликован

2019-12-18

Выпуск

Том 55 № 12 (2019)

Раздел

Оригинальные статьи