СИНТЕЗ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ 6-(ТОЛИЛГИДРАЗИНИЛИДЕН)ПИРАЗОЛО[1,5-<i>a</i>]ПИРИМИДИНОНОВ

Авторы

  • Янина В. Бургарт Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского УрО РАН, ул. С. Ковалевской, 22 / Академическая, 20, Екатеринбург 620108, Россия Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, ул. Мира, 19, Екатеринбург 620002, Россия
  • Наталья А. Елькина Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского УрО РАН, ул. С. Ковалевской, 22 / Академическая, 20, Екатеринбург 620108, Россия
  • Евгений В. Щегольков Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского УрО РАН, ул. С. Ковалевской, 22 / Академическая, 20, Екатеринбург 620108, Россия Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, ул. Мира, 19, Екатеринбург 620002, Россия
  • Ольга П. Красных Пермский национальный исследовательский политехнический университет, пр. Комсомольский, 29, Пермь 614990, Россия
  • Вера В. Маслова Пермский национальный исследовательский политехнический университет, пр. Комсомольский, 29, Пермь 614990, Россия
  • Галина А. Триандафилова Пермский национальный исследовательский политехнический университет, пр. Комсомольский, 29, Пермь 614990, Россия
  • Сергей Ю. Солодников Пермский национальный исследовательский политехнический университет, пр. Комсомольский, 29, Пермь 614990, Россия
  • Галина Ф. Махаева Институт физиологически активных веществ РАН, Северный проезд, 1, Черноголовка 142432, Россия
  • Ольга Г. Серебрякова Институт физиологически активных веществ РАН, Северный проезд, 1, Черноголовка 142432, Россия
  • Елена В. Рудакова Институт физиологически активных веществ РАН, Северный проезд, 1, Черноголовка 142432, Россия
  • Виктор И. Салоутин Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского УрО РАН, ул. С. Ковалевской, 22 / Академическая, 20, Екатеринбург 620108, Россия Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, ул. Мира, 19, Екатеринбург 620002, Россия

DOI:

https://doi.org/10.1007/5403

Ключевые слова:

пиразоло[1, 5-a]пиримидиноны, анальгетическая активность, антикарбоксилэстеразная активность, анти-радикальная активность, кольчато-цепная изомерия, острая токсичность, региоизомеры.

Аннотация

В результате циклизации 3-оксо-2-(толилгидразинилиден)эфиров с 3-аминопиразолами получены новые пиразоло[1,5-a]пиримидиноны, функционализированные толилгидразоновым фрагментом. При этом метил- и трифторметилсодержащие производные региоселективно образуют пиразоло[1,5-a]пиримидин-7-оны, тогда как циклизация полифторалкилзамещенных аналогов может проходить конкурентным путем с образованием дигидропиразоло[1,5-a]пиримидин-5-онов, для которых в
растворе характерна кольчато-цепная изомерия. Установлено, что 6-(толилгидразинилиден)пиразоло[1,5-a]пиримидин-7-оны обладают ярко выраженной анальгетической активностью. Трифторметилсодержащий аналог селективно ингибирует карбоксилэстеразу в микромолярной концентрации.

Загрузки

Опубликован

2020-02-28

Выпуск

Том 56 № 2 (2020)

Раздел

Оригинальные статьи