БИСИНДОЛЫ. 43. ДИПИРРОЛОХИНОКСАЛИНЫ. 2. СИНТЕЗ БИС-АНАЛОГОВ АЛЬДЕГИДА ФИШЕРА В УСЛОВИЯХ РЕАКЦИИ ВИЛЬСМАЙЕРА

Аннотация

Изучено формилирование бифункциональных аналогов основания Фишера дипирролобензохиноксалинового и индолоиндольного рядов в условиях реакции Вильсмайера при разных соотношениях субстрата и комплекса Вильсмайера. Изомерные основания Фишера индолоиндольного ряда формилируются гладко с образованием соответствующих диформилпроизводных: 2,7-ди(формилметилиден)-1,3,3,6,8,8-гексаметилиндолино[7,6-g]индолина и 2,9-ди(формилметилиден)-1,1,3,8,10,10-гексаметилиндолино[4,5-е]индолина. В случае 1,4,5,8-тетрагидро-1,1,8,8-тетраметил-2,7-диметилиденбензо[g]дипирроло[1,2,3-de:3,2,1-ij]хиноксалина диформильное производное – 2,7-ди(формилметилиден)-1,4,5,8-тетрагидро-1,1,8,8-тетраметилбензо[g]-дипирроло[1,2,3-de:3,2,1-ij]хиноксалин получено с выходом 67% при 35 °C с большим избытком комплекса Вильсмайера (1:45). При 60 °C и мольном соотношении реагентов 1:5, по-видимому, образуется цианиновый краситель, строение которого не установлено.

Перевод на английский в Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2013, 49 (4), pp 540-544

http://link.springer.com/article/10.1007/s10593-013-1279-0