α-ФУНКЦИОНАЛИЗИРОВАННЫЕ <i>N</i>,<i>S</i>-АЦЕТАЛИ КЕТЕНОВ КАК ДВУХУГЛЕРОДНЫЕ СИНТОНЫ В РЕАКЦИИ С 1,2-НАФТОХИНОН-1-МЕТИДОМ. СИНТЕЗ 3-АМИНО-1<i>Н</i>-БЕНЗО[<i>f</i>]ХРОМЕНОВ

Авторы

  • Антон В. Лукашенко Самарский государственный технический университет, ул. Молодогвардейская, 244, Самара 443100, Россия
  • Дмитрий В. Осипов Самарский государственный технический университет, ул. Молодогвардейская, 244, Самара 443100, Россия
  • Виталий А. Осянин Самарский государственный технический университет, ул. Молодогвардейская, 244, Самара 443100, Россия
  • Юрий Н. Климочкин Самарский государственный технический университет, ул. Молодогвардейская, 244, Самара 443100, Россия

DOI:

https://doi.org/10.1007/5609

Ключевые слова:

3-амино-1H-бензо[f]хромен, N, S-ацетали кетенов, 1, 2-нафтохинон-1-метид, пуш-пульный олефин, реакция Дильса–Адьдера.

Аннотация

При взаимодействии 1-[(диметиламино)метил]нафталин-2-ола с пуш-пульными N,S-ацеталями кетенов, содержащими в α-положении электроноакцепторную группу, получена серия 3-амино-1H-бензо[f]хроменов. Предполагается, что реакция протекает как [4+2]-циклоприсоединение N,S-ацеталей кетенов к генерируемому in situ 1,2-нафтохинон-1-метиду. Квантово-химическими методами исследована синхронность реакции Дильса–Альдера.

Загрузки

Опубликован

2020-05-28

Выпуск

Том 56 № 5 (2020)

Раздел

Оригинальные статьи