ОКИСЛЕНИЕ ТИОАМИДОВ СИСТЕМОЙ ДМСО–HCl: УДОБНЫЙ И ЭФФЕКТИВНЫЙ МЕТОД СИНТЕЗА 1,2,4-ТИАДИАЗОЛОВ, ИЗОТИАЗОЛО[5,4-<i>b</i>]ПИРИДИНОВ И ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ ДИСУЛЬФИДОВ
DOI:
https://doi.org/10.1007/561Ключевые слова:
диметилсульфоксид, дисульфиды, изотиазоло[5, 4-b]пиридины, пиридин-2(1Н)-тионы, 1, 2, 4-тиадиазолы, тиоамиды, цианотиоацетамид, окисление, окислительная димеризацияАннотация
Обработкой 3-арил-2-цианотиоакриламидов системой ДМСО–HCl при кратковременном нагревании получены (2Е,2'E)-2,2'-(1,2,4-тиадиазол-3,5-диил)-бис(3-арилакрилонитрилы). В тех же условиях циклические тиоамиды (производные 2-тиоксо-1,2-дигидропиридин-3-карбонитрила и хиноксалин-2(1Н)-тиона) с хорошими выходами превращаются в бис(гетарил)дисульфиды. Этиловый эфир 6-тиоксо-5-циано-2-фенил-4-(4-хлорфенил)-1,4,5,6-тетрагидропиридин-3-карбоновой кислоты при обработке системой ДМСО–HCl даёт смесь продуктов окисления по атому серы и по гетерокольцу. Окисление N-арил-4,6-диметил-2-тиоксо-1,2-дигидропиридин-3-карбоксамидов приводит к изотиазоло[5,4-b]пиридинам.
Перевод на английский в Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2013, 49 (4), pp 636-644
