ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНАЯ ЦИКЛИЗАЦИЯ 2-(ГЕТЕРОАРИЛСУЛЬФАНИЛ)-<i>N</i>-(3-ОКСОАЛКЕНИЛ)АЦЕТАМИДОВ: СИНТЕЗ 3-(ГЕТЕРОАРИЛСУЛЬФАНИЛ)- И 3-СУЛЬФАНИЛПИРИДИН-2(1<i>Н</i>)-ОНОВ
DOI:
https://doi.org/10.1007/5674Ключевые слова:
1, 3-бензоксазол-2(3H)-тион, 3-(1, 3-бензотиазол-2-илсульфанил)пиридин-2(1H)-он, 3-бензотиазол-2(3H)-тион, 1-метил-1, 3-дигидро-2Н-бензимидазол-2-тион, N-(3-оксоалкенил)хлорацетамиды, 3-сульфанилпиридин-2(1H)-оны, внутримолекулярная циклизацияАннотация
Реакцией N-(3-оксоалкенил)хлорацетамидов с 1,3-бензотиазол-2(3H)-тионом, 1,3-бензоксазол-2(3H)-тионом и 1-метил-1,3-дигидро-2H-бензимидазол-2-тионом получены 2-(гетероарилсульфанил)-N-(3-оксоалкенил)ацетамиды. Эти соединения придействии основания превращены в пиридин-2(1Н)-оны, содержащие в положении С-3 атом двухвалентной серы, связанный с гетероциклом. Изучено бромирование, нитрование, алкилирование 3-(1,3-бензотиазол-2-илсульфанил)пиридин-2(1H)-онов. Действием цинка в уксусной кислоте на эти соединения получены 3-сульфанилпиридин-2(1Н)-оны.