3-НИТРО-2-ТРИФТОРМЕТИЛ-2-ФЕНИЛ-2<i>H</i>-ХРОМЕНЫ В РЕАКЦИЯХ С АЗОМЕТИН-ИЛИДАМИ ИЗ ИЗАТИНОВ И (ТИА)ПРОЛИНА: СИНТЕЗ СПИРО[ХРОМЕНО(ТИА)ПИРРОЛИЗИДИН-11,3'-ОКСИНДОЛОВ]
Авторы
Игорь Б. Кутяшев
Институт естественных наук и математики
Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина,
пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000, Россия
Иван A. Кочнев
Институт естественных наук и математики
Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина,
пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000, Россия
Анастатсия A. Черепкова
Институт естественных наук и математики
Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина,
пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000, Россия
Николай C. Зимницкий
Институт естественных наук и математики
Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина,
пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000, Россия
Алексей Ю. Барков
Институт естественных наук и математики
Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина,
пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000, Россия
Владислав Ю. Коротаев
Институт естественных наук и математики
Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина,
пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000, Россия
Вячеслав Я. Сосновских
Институт естественных наук и математики
Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина,
пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000, Россия
1,3-Диполярное циклоприсоединение стабилизированных азометин-илидов, генерируемых in situ из изатинов и пролина, к 3-нитро-2-трифторметил-2-фенил-2H-хроменам в i-PrOH при комнатной температуре протекает стереоселективно и приводит к образованию гексагидро-6H-спиро[хромено[3,4-a]пирролизин-11,3'-индолин]-2'-онов с цис-расположением трифторметильной группы и нитрогруппы. Аналогичная реакция с участием илидов на основе тиапролина при 50 °С приводит к смесям диастереомерных тетрагидро-6H,9H-спиро[хромено[3',4':3,4]пирроло[1,2-с]тиазол-11,3'-индолин]-2'-онов с преобладанием цис- или транс-изомера. Стереохимия полученных продуктов подтверждена методами NOESY и РСА.
