АКТИВИРОВАННЫЕ ИМИДАЗОЛОНОМ ДОНОРНО-АКЦЕПТОРНЫЕ ЦИКЛОПРОПАНЫ С ПЕРИФЕРИЙНЫМ СТЕРЕОЦЕНТРОМ. ИЗУЧЕНИЕ СТЕРЕОСЕЛЕКТИВНОСТИ ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЯ К АЛЬДЕГИДАМ

Авторы

  • Андрей А. Михайлов Институт биоорганической химии им. академиков М. М. Шемякина и Ю. А. Овчинникова РАН, ул. Миклухо-Маклая, 16/10, Москва 117997, Россия
  • Павел Н. Сольев Институт молекулярной биологии им. В. А. Энгельгардта РАН, ул. Вавилова, 32, Москвa 119991, Россия
  • Андрей В. Кулешов Институт биоорганической химии им. академиков М. М. Шемякина и Ю. А. Овчинникова РАН, ул. Миклухо-Маклая, 16/10, Москва 117997, Россия Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова, Ленинские горы, д. 1, стр. 3., Москвa 119991, Россия
  • Вадим С. Кублицкий Институт биоорганической химии им. академиков М. М. Шемякина и Ю. А. Овчинникова РАН, ул. Миклухо-Маклая, 16/10, Москва 117997, Россия
  • Александр А. Корлюков Институт элементоорганических соединений им. А. Н. Несмеянова РАН, ул. Вавилова, 28, Москва 119991, Россия
  • Владислав А. Лушпа Институт биоорганической химии им. академиков М. М. Шемякина и Ю. А. Овчинникова РАН, ул. Миклухо-Маклая, 16/10, Москва 117997, Россия
  • Михаил С. Баранов Институт биоорганической химии им. академиков М. М. Шемякина и Ю. А. Овчинникова РАН, ул. Миклухо-Маклая, 16/10, Москва 117997, Россия

DOI:

https://doi.org/10.1007/5879

Ключевые слова:

донорно-акцепторные циклопропаны, имидазол, спироциклические соединения, диастереоселективность, хиральность.

Аннотация

Нуклеофильное циклопропанирование арилиденимидазолонов, содержащих периферийный хиральный центр, и последующая дробная раскристаллизация диастереомеров позволяет получить соединения с энантиомерно однородной конфигурацией спироциклического донорно-акцепторного циклопропанового фрагмента. С их помощью был изучен механизм реакции циклоприсоединения с альдегидами, показано, что стереохимическая информация из циклопропанового фрагмента теряется в
ходе реакции.

Загрузки

Опубликован

2020-09-17

Выпуск

Том 56 № 8 (2020)

Раздел

Краткие сообщения