СИНТЕЗ, СТРУКТУРА И ПРОТИВОВИРУСНЫЕ СВОЙСТВА НОВЫХ 2-АДАМАНТИЛ-5-АРИЛ-2<i>Н</i>-ТЕТРАЗОЛОВ

Аннотация

Реакция 5-арил-NH-тетразолов с адамантан-1-олом в среде концентрированной серной кислоты протекает региоселективно с образованием соответствующих 2-адамантил-5-арил-2Н-тетразолов. Нитрование данных соединений приводит к 2-(адамантан-1-ил)-5-(3-нитроарил)-2H-тетразолам. Структуры и состав полученных новых 2-адамантил-5-арилтетразолов доказаны методами ИК спектроскопии, спектроскопии ЯМР 1H и 13C, масс-спектрометрии высокого разрешения, а также методом рентгеновской дифракции монокристаллов. Согласно данным синхронного термического анализа, полученные соединения являются термически устойчивыми до температуры около 150°С. Результаты исследования in vitro показали, что некоторые из 2-адамантил-5-арилтетразолов проявляют умеренную ингибирующую активность в отношении вируса гриппа А (H1N1). Индекс селективности противовирусного действия (SI) у 2-[2-(адамантан-1-ил)-2H-тетразол-5-ил]-6-бром-4-нитроанилина существенно выше (SI 11), чем у препарата сравнения – римантадина (SI 5).