СИНТЕЗ НОВЫХ ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ РЕАКЦИЕЙ ХИНОЛИН-8-СУЛЬФЕНИЛГАЛОГЕНИДОВ С ЦИКЛИЧЕСКИМИ АЛКЕНАМИ

Авторы

  • Роман С. Ишигеев Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского CО РАН, ул. Фаворского, 1, Иркутск 664033, Россия
  • Владимир А. Потапов Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского CО РАН, ул. Фаворского, 1, Иркутск 664033, Россия
  • Ирина В. Шкурченко Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского CО РАН, ул. Фаворского, 1, Иркутск 664033, Россия Педагогический институт Иркутского государственного университета, ул. Нижняя Набережная, 6, Иркутск 664003, Россия
  • Альфия Г. Хабибулина Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского CО РАН, ул. Фаворского, 1, Иркутск 664033, Россия
  • Светлана В. Амосова Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского CО РАН, ул. Фаворского, 1, Иркутск 664033, Россия

DOI:

https://doi.org/10.1007/6112

Ключевые слова:

8, 8'-дисульфандиилдихинолин, производные [1, 4]тиазино[2, 3, 4-ij]хинолин-11-ия, хинолин-8-сульфенилбромид, хинолин-8-сульфенилхлорид, циклопентен.

Аннотация

Реакции хинолин-8-сульфенилгалогенидов с циклоалкенами (циклопентеном, циклогексеном и циклооктеном) в зависимости от природы галогена приводят к производным [1,4]тиазино[2,3,4-ij]хинолин-11-ия или 8-[(2-хлорциклоалкил)сульфанил]хинолинам с высокими выходами (90–100%). Реакции аннелирования хинолин-8-сульфенилгалогенидов с 3,4-дигидро-2Н-пираном протекают региоселективно с образованием конденсированных соединений с количественным выходом. Впервые показана возможность использования и эффективность в реакциях аннелирования ранее неизвестного хинолин-8-сульфенилбромида. При взаимодействии хинолин-8-сульфенилгалогенидов с 2,5-дигидрофураном образуются продукты электрофильного присоединения.

Биографии авторов

Роман С. Ишигеев, Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского CО РАН, ул. Фаворского, 1, Иркутск 664033, Россия

к.х.н., научный сотрудник лаборатории
халькогенорганических соединений
Иркутского института химии им. А. Е. Фаворского CО РАН

Владимир А. Потапов, Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского CО РАН, ул. Фаворского, 1, Иркутск 664033, Россия

д.х.н., профессор, зав. лабораторией халькогенорганических соединений Иркутского института химии им. А. Е. Фаворского CО РАН

Ирина В. Шкурченко, Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского CО РАН, ул. Фаворского, 1, Иркутск 664033, Россия Педагогический институт Иркутского государственного университета, ул. Нижняя Набережная, 6, Иркутск 664003, Россия

к.х.н., научный сотрудник лаборатории
халькогенорганических соединений
Иркутского института химии им. А. Е. Фаворского CО РАН

Альфия Г. Хабибулина, Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского CО РАН, ул. Фаворского, 1, Иркутск 664033, Россия

к.х.н., научный сотрудник лаборатории
халькогенорганических соединений
Иркутского института химии им. А. Е. Фаворского CО РАН

Светлана В. Амосова, Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского CО РАН, ул. Фаворского, 1, Иркутск 664033, Россия

д.х.н., главный научный сотрудник лаборатории
халькогенорганических соединений
Иркутского института химии им. А. Е. Фаворского CО РАН

Загрузки

Опубликован

2021-03-15

Выпуск

Том 57 № 3 (2021)

Раздел

Оригинальные статьи