СИНТЕЗ НОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ 5-ГИДРОКСИХИНАЗОЛИНА ИЗ ФУНКЦИОНАЛИЗИРОВАННЫХ 5-АЦЕТИЛ-6-МЕТИЛПИРИМИДИНОВ

Авторы

  • Александр В. Комков Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН, Ленинский пр., 47, Москва 119991
  • Михаил А. Козлов Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН, Ленинский пр., 47, Москва 119991
  • Юрий А. Линицкий Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН, Ленинский пр., 47, Москва 119991 Российский химико-технологический университет им. Д. И. Менделеева, Миусская пл., 9, Москва 125047
  • Леонид С. Васильев Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН, Ленинский пр., 47, Москва 119991
  • Андрей С. Дмитренок Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН, Ленинский пр., 47, Москва 119991
  • Игорь В. Заварзин Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН, Ленинский пр., 47, Москва 119991

DOI:

https://doi.org/10.1007/6248

Ключевые слова:

5-ацетил-6-метилпиримидин-2-оны(тионы), 5-гидрокси-4-(трифторметил)хиназолин, 5-гидроксихиназолин-2-оны(тионы), диметилацеталь диметилформамида, катализируемая основанием циклизация

Аннотация

Предложен новый метод синтеза хиназолинов, основанный на аннелировании бензольного цикла к производным 5-ацетил-6-метилпиримидин-2-она(тиона). Конденсация последних по метильной группе с диметилацеталем диметилформамида в кипящем PhH приводит к образованию 5-ацетил-6-[2-(диметиламино)винил]пиримидин-2-онов(тионов), которые при кипячении с MeONa в MeOH циклизуются в 5-гидроксихиназолин-2-оны(тионы). Аналогично 5-ацетил-6-метил-4-(трифторметил)пиримидин был превращен в 5-гидрокси-4-(трифторметил)хиназолин. Из конденсированных с диметилацеталем диметилформамида по ацетильной группе 5-ацетил-6-метилпиримидинов хиназолины не образуются, но 5-ацетил-6-метилпиримидины могут быть использованы для получения производных пиридо[2,3-d]пиримидина.

Биография автора

Юрий А. Линицкий, Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН, Ленинский пр., 47, Москва 119991 Российский химико-технологический университет им. Д. И. Менделеева, Миусская пл., 9, Москва 125047

Российский химико-технологический университет им. Д. И. Менделеева,
Миусская пл., 9, Москва 125047

Загрузки

Опубликован

2021-08-26

Выпуск

Раздел

Оригинальные статьи