СИНТЕЗ НОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ 5-ГИДРОКСИХИНАЗОЛИНА ИЗ ФУНКЦИОНАЛИЗИРОВАННЫХ 5-АЦЕТИЛ-6-МЕТИЛПИРИМИДИНОВ
Авторы
Александр В. Комков
Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН, Ленинский пр., 47, Москва 119991
Михаил А. Козлов
Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН, Ленинский пр., 47, Москва 119991
Юрий А. Линицкий
Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН, Ленинский пр., 47, Москва 119991
Российский химико-технологический университет им. Д. И. Менделеева, Миусская пл., 9, Москва 125047
Леонид С. Васильев
Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН, Ленинский пр., 47, Москва 119991
Андрей С. Дмитренок
Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН, Ленинский пр., 47, Москва 119991
Игорь В. Заварзин
Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН, Ленинский пр., 47, Москва 119991
Предложен новый метод синтеза хиназолинов, основанный на аннелировании бензольного цикла к производным 5-ацетил-6-метилпиримидин-2-она(тиона). Конденсация последних по метильной группе с диметилацеталем диметилформамида в кипящем PhH приводит к образованию 5-ацетил-6-[2-(диметиламино)винил]пиримидин-2-онов(тионов), которые при кипячении с MeONa в MeOH циклизуются в 5-гидроксихиназолин-2-оны(тионы). Аналогично 5-ацетил-6-метил-4-(трифторметил)пиримидин был превращен в 5-гидрокси-4-(трифторметил)хиназолин. Из конденсированных с диметилацеталем диметилформамида по ацетильной группе 5-ацетил-6-метилпиримидинов хиназолины не образуются, но 5-ацетил-6-метилпиримидины могут быть использованы для получения производных пиридо[2,3-d]пиримидина.
Биография автора
Юрий А. Линицкий, Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН, Ленинский пр., 47, Москва 119991
Российский химико-технологический университет им. Д. И. Менделеева, Миусская пл., 9, Москва 125047
Российский химико-технологический университет им. Д. И. Менделеева, Миусская пл., 9, Москва 125047