СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ АЛКАЛОИДА СИНОМЕНИНА, СОДЕРЖАЩИХ ПИРИМИДИНОВЫЙ ЗАМЕСТИТЕЛЬ В ЦИКЛЕ A

Авторы

  • Анастасия О. Финке Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СО РАН, пр. Академика Лаврентьева, 9, Новосибирск 630090, Россия
  • Виктор Г. Карцев InterBioScreen, a/я 219, Москва 119019, Россия
  • Эльвира Э. Шульц Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СО РАН, пр. Академика Лаврентьева, 9, Новосибирск 630090, Россия

DOI:

https://doi.org/10.1007/6283

Ключевые слова:

алкалоиды, алкины, амидины, пиримидины, синоменин, карбонилирование–кросс-сочетание.

Аннотация

Осуществлена модификация алкалоида 4-O-метилсиноменина введением пиримидиновых заместителей в положение С-1 остова. Для синтеза указанных гибридных молекул применялись два метода. Первый метод состоял из получения 4-О-метил-1-этинилсиноменина и последовательности реакций кросс-сочетания с хлорангидридами бензойных кислот и циклоконденсация с амидинами. Второй метод включал катализируемое палладием карбонилирование–кросс-сочетание 1-иод-4-O-метилсиноменина с фенилацетиленом в присутствии Mo(CO)6 в качестве источника CO в MeCN и последующую циклоконденсацию алкинилкетона с амидинами. Реакция карбонилирования–кросс-сочетания протекала селективно в присутствии каталитической системы PdCl2/(1-Ad)2PBn.

Биографии авторов

Анастасия О. Финке, Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СО РАН, пр. Академика Лаврентьева, 9, Новосибирск 630090, Россия

Аспирант лаборатории медицинской химии

Виктор Г. Карцев, InterBioScreen, a/я 219, Москва 119019, Россия

Руководитель организации

Эльвира Э. Шульц, Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СО РАН, пр. Академика Лаврентьева, 9, Новосибирск 630090, Россия

зав. Лабораторией медицинской химии

Загрузки

Опубликован

2021-09-22

Выпуск

Том 57 № 9 (2021)

Раздел

Оригинальные статьи