СИНТЕЗ И АНАЛЬГЕТИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ 1-[(1,2,3-ТРИАЗОЛ-1-ИЛ)МЕТИЛ]ХИНОЛИЗИНОВ НА ОСНОВЕ АЛКАЛОИДА ЛУПИНИНА

Авторы

  • Жангельды С. Нурмаганбетов Институт органического синтеза и углехимии Республики Казахстан, ул. Алиханова, 1, Караганда 100012, Республика Казахстан Медицинский университет Караганды, ул. Гоголя, 40, Караганда 100000, Республика Казахстан
  • Виктор А. Савельев Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СО РАН, пр. Академика Лаврентьева, 9, Новосибирск 630090, Россия
  • Юрий В. Гатилов Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СО РАН, пр. Академика Лаврентьева, 9, Новосибирск 630090, Россия
  • Оралгазы A. Нуркенов Институт органического синтеза и углехимии Республики Казахстан, ул. Алиханова, 1, Караганда 100012, Республика Казахстан
  • Роза Б. Сейдахметова Институт органического синтеза и углехимии Республики Казахстан, ул. Алиханова, 1, Караганда 100012, Республика Казахстан
  • Зарина Т. Шульгау Национальный центр биотехнологии Республики Казахстан, Кургальжинское шоссе, 13/5, Нур-Султан 010000, Республика Казахстан
  • Гулим К. Мукушева Институт органического синтеза и углехимии Республики Казахстан, ул. Алиханова, 1, Караганда 100012, Республика Казахстан
  • Серик Д. Фазылов Институт органического синтеза и углехимии Республики Казахстан, ул. Алиханова, 1, Караганда 100012, Республика Казахстан
  • Эльвира Э. Шульц Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СО РАН, пр. Академика Лаврентьева, 9, Новосибирск 630090, Россия

DOI:

https://doi.org/10.1007/6330

Ключевые слова:

азиды, триазолы, хинолизиновые алкалоиды, реакция азид-алкинового циклоприсоединения, РСА.

Аннотация

Осуществлена модификация хинолизинового остова алкалоида лупинина введением замещенного 1,2,3-триазола. При воздействии NaN3 на продукт реакции лупинина с метансульфонилхлоридом образуется лупинилазид, который в ходе реакции с терминальными алкинами в присутствии водного СuSO4 и аскорбата натрия образует соответствующие (1S,9aR)-1-[(1,2,3-триазол-1-ил)метил]октагидро-1Н-хинолизины с различными заместителями в положении С-4 триазольного цикла. Структуры метансульфоната лупинина и 1-[(1,2,3-триазол-1-ил)метил]октагидрохинолизинов подтверждены методом РСА. 1-[(1,2,3-Триазол-1-ил)метил]октагидрохинолизины, содержащие гидроксиметильный или 2-гидроксипропан-2-ильный заместитель в положении С-4 триазольного цикла, обладают выраженной анальгетической активностью.

Биографии авторов

Жангельды С. Нурмаганбетов, Институт органического синтеза и углехимии Республики Казахстан, ул. Алиханова, 1, Караганда 100012, Республика Казахстан Медицинский университет Караганды, ул. Гоголя, 40, Караганда 100000, Республика Казахстан

Институт органического синтеза и углехимии Республики Казахстан, старший научный сотрудник

Виктор А. Савельев, Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СО РАН, пр. Академика Лаврентьева, 9, Новосибирск 630090, Россия

Старший научный сотрудник лаборатории медицинской химии

Юрий В. Гатилов, Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СО РАН, пр. Академика Лаврентьева, 9, Новосибирск 630090, Россия

ведущий научный сотрудник группы РСА

Оралгазы A. Нуркенов, Институт органического синтеза и углехимии Республики Казахстан, ул. Алиханова, 1, Караганда 100012, Республика Казахстан

Институт органического синтеза и углехимии Республики Казахстан, заведующий лабораторией

Роза Б. Сейдахметова, Институт органического синтеза и углехимии Республики Казахстан, ул. Алиханова, 1, Караганда 100012, Республика Казахстан

снс группы фармакологии

Зарина Т. Шульгау, Национальный центр биотехнологии Республики Казахстан, Кургальжинское шоссе, 13/5, Нур-Султан 010000, Республика Казахстан

Зав лабораторией токсикологии и фармакологии НЦБ РК

Гулим К. Мукушева, Институт органического синтеза и углехимии Республики Казахстан, ул. Алиханова, 1, Караганда 100012, Республика Казахстан

Институт органического синтеза и углехимии Республики Казахстан, старший научный сотрудник

Серик Д. Фазылов, Институт органического синтеза и углехимии Республики Казахстан, ул. Алиханова, 1, Караганда 100012, Республика Казахстан

Институт органического синтеза и углехимии Республики Казахстан, заведующий лабораторией

Эльвира Э. Шульц, Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СО РАН, пр. Академика Лаврентьева, 9, Новосибирск 630090, Россия

зав. Лабораторией медицинской химии

Загрузки

Опубликован

2021-09-22

Выпуск

Том 57 № 9 (2021)

Раздел

Оригинальные статьи