РЕАКЦИИ [3+2]-ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЯ 1-ЗАМЕЩЕННЫХ 3,3,3-ТРИФТОРПРОПЕНОВ С ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯМИ И НИТРИЛИМИНАМИ – СИНТЕЗ ПИРАЗОЛИНОВ И ПИРАЗОЛОВ

Аннотация

Реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения производных 3,3,3-трифторпропена, содержащих в положении 1 сульфонильный, сульфамидный или сульфоксиминный заместитель, с диазометаном проходят с образованием 3-замещенных 4-(трифторметил)-4,5-дигидро-1H-пиразолов и 3-(трифторметил)-1H-пиразола, а реакции с диазоуксусным эфиром и 2,2,2-трифтордиазоэтаном протекают с образованием изомерных 5(3)-замещенных 4-трифторметил-3,4(4,5)-дигидро-2(1)Н-пиразолов и 4-замещенных 5-(трифторметил)-4,5-дигидро-1H-пиразолов, стабильность которых зависит от природы гетероатомного заместителя. Циклоприсоединение 1-сульфонил- и 1-сульфамоилзамещенных производных 3,3,3-трифторпропена к С-карбэтокси-N-фенилнитрилимину проходит с образованием 4-замещенных 1-фенил-5-(трифторметил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-этилкарбоксилатов и 1-фенил-4-(трифторметил)-1H-пиразол-3-этилкарбоксилата.