[3+2]-АННЕЛИРОВАНИЕ 2-ЗАМЕЩЕННЫХ 3-НИТРО-2<i>H</i>-ХРОМЕНОВ С МЕРКАПТОАЦЕТАЛЬДЕГИДОМ: СТЕРЕОСЕЛЕКТИВНЫЙ СИНТЕЗ ТЕТРАГИДРО-4<i>H</i>-ТИЕНО[3,2-<i>c</i>]ХРОМЕН-3-ОЛОВ

Авторы

  • Алексей Ю. Барков Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000, Россия
  • Иван А. Кочнев Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000, Россия
  • Никита С. Симонов Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000, Россия
  • Игорь Б. Кутяшев Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000, Россия
  • Николай С. Зимницкий Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000, Россия
  • Владислав Ю. Коротаев Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000, Россия
  • Вячеслав Я. Сосновских Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000, Россия

DOI:

https://doi.org/10.1007/6427

Ключевые слова:

2, 5-дигидрокси-1, 4-дитиан, 3-нитро-2H-хромены, тетрагидротиено[3, 2-c]хромен-3-олы, внутримолекулярная реакция Генри, тиа-реакция Михаэля.

Аннотация

Разработан диастереоселективный метод синтеза 4-трифторметил- и 4-фенилзамещенных 3a-нитро-2,3,3a,9b-тетрагидро-4H-тиено[3,2-c]хромен-3-олов с цис-расположением заместителей при атомах C-3, C-3a, C-4 и атома водорода H-9b из доступных 3-нитро-2H-хроменов и 2,5-дигидрокси-1,4-дитиана с выходами 80-92%. Данный подход основан на тандеме реакций Михаэля и Генри между 3-нитро-2H-хроменами и генерируемым in situ меркаптоацетальдгидом в Et2O при комнатной температуре в течение 4-6 ч с использованием Et3N в качестве катализатора.

Биография автора

Владислав Ю. Коротаев, Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000, Россия

кафедра органической химии и высокомолекулярных соединений, д.х.н.

Загрузки

Опубликован

2021-12-15

Выпуск

Том 57 № 12 (2021)

Раздел

Оригинальные статьи