ВОССТАНОВИТЕЛЬНАЯ ПЕРЕГРУППИРОВКА 2-АРОИЛ-2,3-ДИГИДРОБЕНЗОФУРАНОВ В 2-ГИДРОКСИДИГИДРОХАЛКОНЫ И ФЛАВ-2-ЕНЫ

Авторы

  • Дмитрий В. Осипов Самарский государственный технический университет, ул. Молодогвардейская, 244, Самара 443100, Россия
  • Максим Р. Демидов Самарский государственный технический университет, ул. Молодогвардейская, 244, Самара 443100, Россия
  • Виталий А. Осянин Самарский государственный технический университет, ул. Молодогвардейская, 244, Самара 443100, Россия
  • Юрий Н. Климочкин Самарский государственный технический университет, ул. Молодогвардейская, 244, Самара 443100, Россия

DOI:

https://doi.org/10.1007/6473

Ключевые слова:

2-ароил-2, 3-дигидробензофураны, 2-гидроксидигидрохалконы, самарий, флав-2-ены, о-хинонметиды, 4Н-хромены, цинк, восстановительная перегруппировка.

Аннотация

Предложен двустадийный метод синтеза 2-арил- и 2,4-диарилзамещенных 4Н-хроменов посредством реакции формального [4+1]-циклоприсоединения о-хинонметидов и илидов пиридиния с последующей восстановительной перегруппировкой 2-ароил-2,3-дигидробензофуранов под действием цинка в уксусной кислоте или самария и триметилхлорсилана в диоксане. Восстановление 3-незамещенных 2-ароил-2,3-дигидробензофуранов под действием цинка в уксусной кислоте приводит в основном к 2-гидроксидигидрохалконам.

Биографии авторов

Дмитрий В. Осипов, Самарский государственный технический университет, ул. Молодогвардейская, 244, Самара 443100, Россия

к.х.н., доцент кафедры органической химии

Максим Р. Демидов, Самарский государственный технический университет, ул. Молодогвардейская, 244, Самара 443100, Россия

к.х.н., доцент кафедры органической химии

Виталий А. Осянин, Самарский государственный технический университет, ул. Молодогвардейская, 244, Самара 443100, Россия

д.х.н., профессор кафедры органической химии

Юрий Н. Климочкин, Самарский государственный технический университет, ул. Молодогвардейская, 244, Самара 443100, Россия

д.х.н., профессор, зав. кафедрой органической химии

Загрузки

Опубликован

2021-12-14

Выпуск

Раздел

Оригинальные статьи