СЕЛЕКТИВНЫЙ СИНТЕЗ 1,3-ДИАЛКИЛ-4-НИТРО-1,2,3-ТРИАЗОЛИЕВЫХ СОЛЕЙ ИЗ 1-АЛКИЛ-4-НИТРО-1,2,3-ТРИАЗОЛОВ И ДИАЛКИЛСУЛЬФАТОВ

Авторы

  • О. А. Ивашкевич Научно-исследовательский институт физико-химических проблем Белорусского государственного университета, Минск 220030
  • Вадим Э. Матулис Научно-исследовательский институт физико-химических проблем Белорусского государственного университета, Минск 220030
  • А. С. Ляхов Научно-исследовательский институт физико-химических проблем Белорусского государственного университета, Минск 220030
  • И. Н. Григорьева Научно-исследовательский институт физико-химических проблем Белорусского государственного университета, Минск 220030
  • П. Н. Гапоник Научно-исследовательский институт физико-химических проблем Белорусского государственного университета, Минск 220030
  • Г. Т. Суханов Институт проблем химико-энергетических технологий СО РАН, Бийск 659322
  • Ю. В. Филиппова Институт проблем химико-энергетических технологий СО РАН, Бийск 659322
  • А. Г. Суханова Институт проблем химико-энергетических технологий СО РАН, Бийск 659322

DOI:

https://doi.org/10.1007/6561

Ключевые слова:

C-нитро-1, 2, 3-триазолы, 3-триазолиевые соли, квантово-химические расчеты, кватернизация, РСА

Аннотация

Изучен  процесс  алкилирования 1-алкилзамещенных 4-нитро-1,2,3-триазолов диметил-  и диэтилсульфатом. Строение полученных N,N'-диалкил-С-нитро-1,2,3-триазолиевых солей алкилсерных и хлорных кислот подтверждено данными ИК,
ЯМР  13С  и  1Н  спектроскопии.  Алкилирование  избытком диалкилсульфата протекает  региоселективно  по  атому N-3  с образованием 1,3-диалкил-4-нитро-1,2,3-триазолиевых  солей, что  согласуется  с  результатами  квантово-химических расчетов  относительной  устойчивости  соответствующих изомерных  катионов. Методом  РСА  изучена  молекулярная  и  кристаллическая  структура  первого представителя этого типа солей – перхлората 4-нитро-1,3-диэтил-1,2,3-триазолия. Впервые  получены  и  исследованы  нитротриазолиевые  соли  со смешанными типами алкильных заместителей: 1-метил-3-этил- и 1-этил-3-метил-4-нитро-1,2,3-триазолиевые соли.

Как ссылаться
Ivashkevich, O. A.; Matulis, Vadim E.; Lyakhov, A. S.; Grigorieva, I. N.; Gaponik, P. N.; Sukhanov, G. T.; Filippova, Yu. V.; Sukhanova, A. G.  Chem. Heterocycl. Compd. 2009, 45, 1218. [Химия гетероцикл. соединений 2009, 1519.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-010-0410-8

Загрузки

Опубликован

2022-02-10

Выпуск

№ 10 (2009)

Раздел

Оригинальные статьи