ЭФИРЫ 2-АРИЛЦИКЛОПРОПАНКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ В РЕАКЦИИ С АЗОТИСТОЙ КИСЛОТОЙ. СИНТЕЗ АРИЛЗАМЕЩЕННЫХ 3-ЭТОКСИКАРБОНИЛ-4,5-ДИГИДРОИЗОКСАЗОЛОВ И 3-ЭТОКСИКАРБОНИЛИЗОКСАЗОЛОВ

Авторы

  • А. З. Каджаева Северо-Осетинский государственный университет им. К. Л. Хетагурова, Владикавказ 362040
  • Е. В. Трофимова Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова, Москва 119992
  • А. Н. Федотов Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова, Москва 119992
  • К. А. Потехин Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова, Москва 119992
  • Р. А. Газзаева Северо-Осетинский государственный университет им. К. Л. Хетагурова, Владикавказ 362040
  • С. С. Мочалов Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова, Москва 119992
  • Н. С. Зефиров Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова, Москва 119992

DOI:

https://doi.org/10.1007/6726

Ключевые слова:

5-арил-3-этоксикарбонил-4, 5-дигидроизоксазолы, 5-арил-3-этоксикарбонилизоксазолы, этиловые эфиры 2-арилциклопропанкарбоновых кислот, внедрение нитрозил-катиона в циклопропановое кольцо

Аннотация

Эфиры 2-арилциклопропанкарбоновых  кислот  взаимодействуют  с  азотистой кислотой, образующейся in situ, с региоселективным внедрением нитрозилкатиона в  циклопропановое  кольцо.  В  зависимости  от  соотношения субстрат –  нитрози-рующий реагент реакция протекает с образованием либо арилзамещенных 3-эток-сикарбонил-4,5-дигидроизоксазолов, либо соответствующих изоксазолов. Приро-да  и  положение  заместителей  в ароматическом  ядре  исходных  эфиров 2-арил-циклопропанкарбоновых кислот  влияют  на  скорость  реакции,  но  не  влияют  на региоселективность атаки нитрозил-катиона по трехуглеродному циклу. Для 2- и 4-нитрофенилзамещенных  эфиров  цис-  и  транс-2-арилциклопропанкарбоновых кислот  наблюдается  зависимость  реакционной способности  изомерных субстратов от их стереохимии и положения нитрогруппы в ароматическом ядре.

Как ссылаться
Kadzhaeva, A. Z.; Trofimova, E. V.; Fedotov, A. N.; Potekhin, K. A.; Gazzaeva, R. A.; Mochalov, S. S.; Zefirov, N. S.  Chem. Heterocycl. Compd. 2009, 45, 595. [Химия гетероцикл. соединений 2009, 753.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-009-0315-6

 

Загрузки

Опубликован

2022-04-14

Выпуск

№ 5 (2009)

Раздел

Оригинальные статьи