РЕГИОСЕЛЕКТИВНЫЙ СИНТЕЗ 1-ВИНИЛ- И 3-АЛКЕНИЛ-5-ХЛОР-1<i>Н</i>-ПИРАЗОЛОВ

Авторы

  • Валентина А. Кобелевская Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН, ул. Фаворского, 1, Иркутск 664033
  • Людмила И. Ларина Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН, ул. Фаворского, 1, Иркутск 664033
  • Александр В. Попов Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН, ул. Фаворского, 1, Иркутск 664033

DOI:

https://doi.org/10.1007/6737

Ключевые слова:

3-алкенил-1H-пиразолы, 1-винил-1Н-пиразолы, 2, 2-дихлорвинилкетоны, 5-хлор-1Н-пиразолы

Аннотация

Взаимодействие 2,2-дихлорвинилкетонов с 2-(гидроксиэтил)гидразином приводит к образованию 3-замещенных 1-(2-гидроксиэтил)-5-хлор-1Н-пиразолов. Кипячение 1-(2-гидроксиэтил)-1Н-пиразолов в CHCl3 в присутствии тионилхлорида завершается образованием 5-хлор-1-(2-хлорэтил)-1Н-пиразолов. 1-Винил-5-хлор-1Н-пиразолы были получены элиминированием хлороводорода из соответствующих 5-хлор-1-(2-хлорэтил)-1Н-пиразолов под действием NaOH в EtOH или t-BuOK в пиридине. Синтез 1-винил-3-пропил-5-хлор-1Н-пиразол-4-карбальдегида осуществлен из 3-пропил-5-хлор-1-(2-хлорэтил)-1Н-пиразол-4-карбальдегида при использовании t-BuOK в пиридине. 3-Алкенил-5-хлор-1-(2-хлорэтил)-1Н-пиразолы образуются в результате элиминирования HCl из соответствующих 3-(α-хлоралкил)-1Н-пиразолов в ДМФА при 150°С.

Загрузки

Опубликован

2022-11-16

Выпуск

Раздел

Оригинальные статьи