АЛКИЛИРОВАНИЕ АЦИЛ- И СУЛЬФОНИЛПРОИЗВОДНЫХ 3,5-ДИАМИНО-1-ФЕНИЛ-1,2,4-ТРИАЗОЛА

Авторы

  • В. М. Чернышев Южно-Российский государственный технический университет, Новочеркасск 346428
  • В. А. Ракитов Южно-Российский государственный технический университет, Новочеркасск 346428
  • В. В. Блинов Южно-Российский государственный технический университет, Новочеркасск 346428
  • В. А. Таранушич Южно-Российский государственный технический университет, Новочеркасск 346428
  • З. А. Старикова Институт элементоорганических соединений им. А. Н. Несмеянова РАН, Москва 117813

DOI:

https://doi.org/10.1007/6751

Ключевые слова:

5-амино-3-(N-алкил-N-ацил)амино-1-фенил-1, 2, 4-триазолы, 5-амино-3-(N-алкил-N-тозил)амино-1-фенил-1, ациламино-1, 4-три-азолы, 3, 5-ди(N-ацетил-N-метиламино)-1-фенил-1, 4-триазол, сульфониламино-1, алкилирование, региоселективность, РСА, строение

Аннотация

Алкилирование 3-ациламино-, 3-тозиламино-5-амино-1-фенил-1,2,4-триазолов и 3,5-диацетиламино-1-фенил-1,2,4-триазола  в  присутствии  эквимолярного коли-чества метилата натрия в ДМСО протекает региоселективно по атому азота амид-ной (сульфамидной)  группы.  При  бензилировании 5-амино-3-ацетиламино-1-фе-нил-1,2,4-триазола  в  условиях  избытка  основания  и бензилхлорида  алкилиро-ванию  также  подвергается  аминогруппа  в положении 5.  Удобным  методом синтеза  алкиламино-1-R-1,2,4-триазолов может  служить  алкилирование  соответ-ствующих ацетиламино-1,2,4-триазолов в присутствии оснований c последующим кислотным гидролизом N-ацетил-N-алкилпроизводных.

Как ссылаться
Chernyshev, V. M.; Rakitov, V. A.; Blinov, V. V.; Taranushich, V. A.; Starikova, Z. A.  Chem. Heterocycl. Compd. 2009, 45, 436. [Химия гетероцикл. соединений 2009, 557.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-009-0290-y

Загрузки

Опубликован

2022-04-22

Выпуск

Раздел

Оригинальные статьи