СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ 2,4-ДИФЕНИЛ-1H-ПИРРОЛ-1-АМИНА

Авторы

  • Л. М. Потиха Киевский национальный университет им. Тараса Шевченко, Киев 01033
  • В. А. Ковтуненко Киевский национальный университет им. Тараса Шевченко, Киев 01033
  • А. В. Туров Киевский национальный университет им. Тараса Шевченко, Киев 01033
  • Г. В. Паламарчук Институт монокристаллов НАН Украины, Харьков 61001
  • Р. И. Зубатюк Институт монокристаллов НАН Украины, Харьков 61001
  • О. В. Шишкин Институт монокристаллов НАН Украины, Харьков 61001

DOI:

https://doi.org/10.1007/6777

Ключевые слова:

1-аминопиррол, γ-бромдипнон, 2, 4-дифенил-1Н-пиррол-1-амин, 3, 5-дифенилпиридазин

Аннотация

Направление  реакции 4-бром-1,3-дифенил-2-бутен-1-она (γ-бромдипнона)  с гидразинами зависит от природы заместителя в них. Взаимодействие с гидросуль-фатом 1-метилгидразиния  приводит  к  бромиду 1-метил-3,5-дифенилпиридазин-1-ия,  а  с  гидразидами  карбоновых  кислот –  к N-(2,4-дифенил-1Н-пиррол-1-ил)ами-дам  карбоновых  кислот.  В  реакции γ-бромдипнона  с  фенилгидразином наряду с 1,3,5-трифенил-1,4-дигидропиридазином образуется N,2,4-трифенил-1Н-пиррол-1-амин (15%),  в случае 1-(2,4-динитрофенил)гидразина – 2,4-динитрофенил-гидразон (Z)-4-бром-1,3-дифенил-2-бутен-1-она.  При  конденсации 2,4-дифенил-1Н-пиррол-1-амина  с  ароматическими  альдегидами  легко  образуются N-(арилметил-иден)-2,4-дифенил-1Н-пиррол-1-амины,  а  при  алкилировании метилиодидом – N,N-диметил-2,4-дифенил-1Н-пиррол-1-амин.

Как ссылаться
Potikha, L. M.; Kovtunenko, V. A.; Turov, A. V.; Palamarchuk, G. V.; Zubatyuk, R. I.; Shishkin, O. V.  Chem. Heterocycl. Compd. 2009, 45, 327. [Химия гетероцикл. соединений 2009, 404.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-009-0269-8

 

Загрузки

Опубликован

2022-04-27

Выпуск

№ 3 (2009)

Раздел

Оригинальные статьи