ОСОБЕННОСТИ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ ГАЛОГЕНА В АЛКИЛ- И БЕНЗИЛГАЛОГЕНИДАХ АНИОНАМИ, ГЕНЕРИРУЕМЫМИ ИЗ 4-ГИДРОКСИ-2-МЕРКАПТО-6-МЕТИЛПИРИМИДИНА

Авторы

  • А. И. Рахимов Волгоградский государственный технический университет, Волгоград 400131
  • Е. С. Титова Волгоградский государственный технический университет, Волгоград 400131
  • Р. Г. Федунов Институт химических проблем экологии РАЕН, Волгоград 400131
  • В. А. Бабкин олгоградский государственный архитектурно-строительный университет, Себряковский филиал, Волгоградская область, г. Михайловка 403330

DOI:

https://doi.org/10.1007/7093

Ключевые слова:

2-алкил(бензил)тио-6-метилпиримидин-4(3Н)-он, S-, О-анионы, 4-гидрокси-2-меркапто-6-метилпиримидин, заряды на атомах, квантово-химические расчеты, метод ab initio, электронная плотность

Аннотация

В водно-диоксановых средах осуществлено нуклеофильное замещение галогена (хлор, бром,  иод)  в  алкил-, бензилгалогенидах S-  и  О-анионами,  генерируемыми  из 4-гидрокси-2-меркапто-6-метилпиримидина.  В  этих  условиях  замещение  галогена  идет  по  механизму SN2 и реакционная способность S-анионов в 10 раз больше, чем О-анионов, что согласуется с результатами  квантово-химических  расчетов  ab initio электронной  структуры  и  полной энергии  переходных  состояний,  выполненных  в  рамках  ограниченного  метода Хартри–Фока, базис 6-31G**.

Как ссылаться
Rakhimov, A. I.; Titova, E. S.; Fedunov, R. G.; Babkin, V. A.  Chem. Heterocycl. Compd. 2008, 44, 700. [Химия гетероцикл. соединений 2008, 874.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-008-0105-6

Загрузки

Опубликован

2022-09-30

Выпуск

№ 6 (2008)

Раздел

Оригинальные статьи