ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ БЕНЗИМИДАЗОЛ-2-ТИОНА С ПРОПАРГИЛБРОМИДОМ И 1,3-ДИБРОМПРОПИНОМ

Авторы

  • Т. И. Ярошенко Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН, Иркутск 664033
  • А. С. Нахманович Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН, Иркутск 664033
  • Л. И. Ларина Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН, Иркутск 664033
  • В. Н. Елохина Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН, Иркутск 664033
  • С. В. Амосова Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН, Иркутск 664033

DOI:

https://doi.org/10.1007/7206

Ключевые слова:

бензимидазол-2-тион, 2-(3-бром-2-пропинилсульфанил)-3Н-1, 3-бензимидазолийбромид, 3-[(Z)-бромметилиден][1, 3]тиазоло[3, 2-а][1, 3]бензимидазол, 1, 3-дибромпропин, 3-метил[1, 2-(1, 2-пропадиенилсульфанил)-1Н-1, 3-бензимидазол, пропаргилбромид, 2-(2-пропинилсульфанил)-1Н-1, 2-(2-пропинилсульфанил)-3Н-1, внутримолекулярная циклизация

Аннотация

При  взаимодействии  бензимидазол-2-тиона  с  пропаргилбромидом  найдены условия,  позволяющие осуществить  направленный  синтез 2-(2-пропинил-
сульфанил)-3Н-1,3-бензимидазолийбромида,  основания – 2-(2-пропинилсульфа-
нил)-1Н-1,3-бензимидазола,  устойчивого  кристаллического 2-(1,2-пропадиенил-
сульфанил)-1Н-1,3-бензимидазола  и 3-метил[1,3]тиазоло[3,2-а][1,3]бензимидазола. Реакция бензимидазол-2-тиона  с 1,3-дибромпропином  в хлороформе  или абсолютном  метаноле  приводит  к 2-(3-бром-2-пропинилсульфанил)-3Н-1,3-бенз-
имидазолийбромиду,  а  в  абсолютном  метаноле  в присутствии  двукратного избытка метилата натрия реакция идет стерео- и региоселективно с образованием 3-[(Z)-бромметилиден][1,3]тиазоло[3,2-а][1,3]бензимидазола.

Как ссылаться
Yaroshenko, T. I.; Nakhmanovich, A. S.; Larina, L. I.;
Elokhina, V. N.; Amosova, S. V.  Chem. Heterocycl. Compd. 2008, 44, 1129. [Химия гетероцикл. соединений 2008, 1399.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-008-0166-6

 

Загрузки

Опубликован

2022-11-24

Выпуск

№ 9 (2008)

Раздел

Оригинальные статьи