СТРОЕНИЕ N-ХЛОРМЕТИЛЛАКТАМОВ И ОСОБЕННОСТИ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ АТОМОВ В НИХ ПО РЕЗУЛЬТАТАМ РАСЧЕТОВ <i>ab initio</i>
DOI:
https://doi.org/10.1007/7216Ключевые слова:
N-хлорметиллактамы, заселенности р-орбиталей, конформации молекул, неэмпирические квантово-химические расчеты, параметры ЯКР, р, σ*-сопряжениеАннотация
Выполнены квантово-химические расчеты методами RHF/6-31G(d) и MP2/6-31 +G(d) молекул N-хлорметилпирролидона, N-хлорметилкапролактама, N-хлор-
метилсукцинимида и N-хлорметилфталимида при полной оптимизации их геомет-
рии, а также молекулы N-хлорметилпирролидона методом RHF/6-31G(d) при различных углах вращения группы СН2Cl вокруг связи C−N. Показано, что более низкие частоты ЯКР 35
Сl двух первых молекул по сравнению с последними обус-
ловлены в основном более высокими заселенностями рσ-орбиталей их атомов Cl. Заселенность орбитали неподеленной пары электронов атома N практически не изменяется при вращении группы СН2Cl, а атом N поляризует связь С−Сl в указанной молекуле. Это не подтверждает предполагаемое р,σ*-сопряжение в группировке Cl−C−N.
Как ссылаться
Feshin, V. P.; Feshina, E. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2008, 44, 1250. [Химия гетероцикл. соединений 2008, 1537.]
Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-009-0170-5
