СРАВНЕНИЕ СПОСОБНОСТЕЙ АТОМОВ АЗОТА, КИСЛОРОДА, СЕРЫ И СЕЛЕНА К СУЩЕСТВОВАНИЮ В ОНИЕВЫХ СОСТОЯНИЯХ. КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ ИЗОМЕРНЫХ МОДЕЛЬНЫХ СИСТЕМ С ДВУМЯ ГЕТЕРОАТОМАМИ
DOI:
https://doi.org/10.1007/7296Ключевые слова:
квантово-химические расчёты, методы ab initio и DFT, модельные системы, ониевые состояния, реакции электрофильного ароматического замещенияАннотация
Методами HF, B3LYP и MP2 в базисе 6-31+G(d) с учётом поправок на энергии нулевых колебаний проведены квантово-химические расчёты энергетических характеристик модельных молекул, содержащих в разных сочетаниях два гетероатома из набора N, O, S и Se, которые находятся в sp3- и sp2-гибри-
дизованных состояниях. Показано, что стабильность ониевых состояний атома азота существенно выше, чем его аналогов – атомов халькогенов, причем относительная стабильность ониевых состояний последних зависит от их гибридизации. Анализ полученных результатов позволил построить ряды стабильности ониевых производных и интерпретировать особенности позиционной селективности в реакциях электрофильного замещения пятичленных гетероароматических соединений с одним гетероатомом.
Как ссылаться
Belen'kii, L. I.; Nesterov, I. D.; Chuvylkin, N. D. Chem. Heterocycl. Compd. 2008, 44, 1460. [Химия гетероцикл. соединений 2008, 1801.]
Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-009-0212-z
