4-АРИЛ(БЕНЗИЛ)СУЛЬФОНИЛ-5-ПОЛИФТОРАЛКИЛ-2-ХЛОР-1,2,3-ТРИАЗОЛЫ – ПЕРВЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ МОНОЦИКЛИЧЕСКИХ N–Cl 1,2,3-ТРИАЗОЛОВ

Аннотация

При взаимодействии 4-арил(бензил)сульфонил-5-полифторалкил-ν-триазолов с  NaOCl образуются соответствующие N-хлорпроизводные, содержащие атом хлора только у атома N(2)  гетероцикла – 4-арил(бензил)сульфонил-5-полифторалкил-2-хлор-ν-триазолы.  Строе-ние 5-(1,1,2,2,3,3-гексафторпропил)-4-(п-толилсульфонил)-2-хлор-2Н-[1,2,3]триазола  под-тверждено  рентгеноструктурным исследованием.   Наличие  высокополяризованной  связи
N–Cl  с  позитивированным  атомом  галогена  приводит  к тому, что N–Cl-триазолы  в  реак-циях  с KCN  и KF  ведут  себя  как сильные  кислоты  и  образуют  калиевые  соли  триазолов, а при  реакции  с  винилэтиловым  эфиром  образуют 4-арилсульфонил-5-полифторалкил-2-(2-хлор-1-этоксиэтил)-2Н-[1,2,3]триазолы.  Показано,  что  хлорирование 4-арилсульфо-нил-5-полифторалкил-ν-триазолов в присутствии KF приводит к образованию 5-полифтор-алкил-4-хлор-2Н-[1,2,3]триазолов.

Как ссылаться
Bandera, Yu. P.; Kanishchev, O. S.; Timoshenko, V. M.; But, S. A.;
Nesterenko, A. M.; Shermolovich, Yu. G.  Chem. Heterocycl. Compd. 2007, 43, 1138. [Химия гетероцикл. соединений 2007, 1342.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-007-0175-x