СИНТЕЗ 5-ПОЛИФТОРАЛКИЛ-4-(<i>п</i>-ТОЛИЛСУЛЬФОНИЛ)ПИРАЗОЛОВ И 4-ПОЛИФТОРАЛКИЛ-5-(<i>п</i>-ТОЛИЛСУЛЬФОНИЛ)ПИРИМИДИНОВ ИЗ 1-ДИМЕТИЛАМИНО-2-(<i>п</i>-ТОЛИЛСУЛЬФОНИЛ)ПОЛИФТОРАЛК-1-ЕН-3-ОНОВ

Авторы

  • А. С. Канищев Институт органической химии НАН Украины, Киев 02094
  • Ю. П. Бандера Институт органической химии НАН Украины, Киев 02094
  • В. М. Тимошенко Институт органической химии НАН Украины, Киев 02094
  • Э. Б. Русанов Институт органической химии НАН Украины, Киев 02094
  • С. А. Бут Институт органической химии НАН Украины, Киев 02094
  • Ю. Г. Шермолович Институт органической химии НАН Украины, Киев 02094

DOI:

https://doi.org/10.1007/7451

Ключевые слова:

1-арилсульфонил-1, 1-дигидрополифторалкан-2-он, енаминон, пиразол, пиримидин, реакция Вильсмайера–Хаака–Арнольда, РСА

Аннотация

1-Диметиламино-2-(п-толилсульфонил)полифторалк-1-ен-3-оны получены  из  гидратов 1-(п-толилсульфонил)-3,3,3-трифторпропан-2-она и 1-(п-толилсульфонил)-3,3,4,4,5,5-гекса-фторпентан-2-она  в  условиях  реакции  Вильсмайера–Хаака–Арнольда.  Аналогичная  реак-ция  гидрата 1-(п-толилсульфонил)-3,3-дифторпропан-2-она  приводит  к  образованию 1-ди-метиламино-2-(п-толилсульфонил)-4,4-дифтор-3-хлорбутадиена-1,3.  На  примере  реакций с азотсодержащими бинуклеофилами показана возможность использования 1-диметилами-но-2-(п-толилсульфонил)полифторалк-1-ен-3-онов для  региоселективного  синтеза  пиразо-лов  и  пиримидинов. Строение 1-фенил-4-(п-толилсульфонил)-5-трифторметил-1H-пира-зола подтверждено данными РСА.

Как ссылаться
Kanishchev, O. S.; Bandera, Yu. P.; Timoshenko, V. M.; Rusanov, E. B.; But, S. A.; Shermolovich, Yu. G. Chem. Heterocycl. Compd. 2007, 43, 887. [Химия гетероцикл. соединений 2007, 1052.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-007-0140-8

Загрузки

Опубликован

2023-02-13

Выпуск

№ 7 (2007)

Раздел

Оригинальные статьи