СИНТЕЗ 4-AМИНО-5-(4,6-ДИФЕНИЛ-2-ПИРИМИДИНИЛ)-3,4-ДИГИДРО-2Н-1,2,4-ТРИАЗОЛ-3-ТИОНА И ЕГО ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С С-ЭЛЕКТРОФИЛАМИ
DOI:
https://doi.org/10.1007/7466Ключевые слова:
4-амино-5-(4, 6-дифенил-2-пиримидинил)-3, 4-дигидро-2Н-1, 2, 4-триазол-3-тион, алкилирование, ацилирование, гетероциклизацияАннотация
При взаимодействии 4,6-дифенил-2-пиримидинкарбоновой кислоты или ее этилового эфира с тиокарбогидразидом образуется 4-амино-5-(4,6-дифенил-2-пиримидинил)-3,4-дигидро-2Н-1,2,4-триазол-3-тион. Алкилирование последнего в зависимости от реагента и условий приводит к S-алкилпроизводным или к 6-замещенным 3-(4,6-дифенил-2-пирими-
динил)-7Н-1,2,4-триазоло[3,4-b]-1,3,4-тиадиазинам. Ацетилированием 4-амино-5-(4,6-ди-фенил-2-пиримидинил)-3,4-дигидро-2Н-1,2,4-триазол-3-тиона в различных условиях полу-
чают моноацетил-, диацетил- или триацетилпроизводные по аминогруппе и атому N(2) триазола, а бензоилированием – бензоилпроизводное по аминогруппе и 3-(4,6-дифенил-2-пиримидинил)-6-фенил-1,2,4-триазоло[3,4-b]-1,3,4-тиадиазол.
Как ссылаться
Mekuškiene, G.; Vainilavičius, P. Chem. Heterocycl. Compd. 2007, 43, 919. [Химия гетероцикл. соединений 2007, 1088.]
Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-007-0145-3