АЗОСОЧЕТАНИЕ ПРОИЗВОДНЫХ БЕРБЕРИНА: ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНОЕ И КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКОЕ ИЗУЧЕНИЕ

Авторы

  • Андрей А. Попов Южный федеральный университет, химический факультет, ул. Зорге, 7, Ростов-на-Дону 344090, Россия
  • Ангелина Н. Дряпак Южный федеральный университет, химический факультет, ул. Зорге, 7, Ростов-на-Дону 344090, Россия
  • Олег Н. Буров Южный федеральный университет, химический факультет, ул. Зорге, 7, Ростов-на-Дону 344090, Россия
  • Михаил Е. Клецкий Южный федеральный университет, химический факультет, ул. Зорге, 7, Ростов-на-Дону 344090, Россия
  • Александр Д. Загребаев Южный федеральный университет, химический факультет, ул. Зорге, 7, Ростов-на-Дону 344090, Россия
  • Анна В. Ткачук Южный федеральный университет, химический факультет, ул. Зорге, 7, Ростов-на-Дону 344090, Россия
  • Сергей В. Курбатов Южный федеральный университет, химический факультет, ул. Зорге, 7, Ростов-на-Дону 344090, Россия
  • Анна В. Алешукина Ростовский научно-исследовательский институт микробиологии и паразитологии Роспотребнадзора, пер. Газетный, 119, Ростов-на-Дону 344000, Россия
  • Елена В. Голошва Ростовский научно-исследовательский институт микробиологии и паразитологии Роспотребнадзора, пер. Газетный, 119, Ростов-на-Дону 344000, Россия
  • Кристина Г. Маркова Ростовский научно-исследовательский институт микробиологии и паразитологии Роспотребнадзора, пер. Газетный, 119, Ростов-на-Дону 344000, Россия
  • Ираида С. Березинская Ростовский научно-исследовательский институт микробиологии и паразитологии Роспотребнадзора, пер. Газетный, 119, Ростов-на-Дону 344000, Россия
  • Татьяна И. Твердохлебова Ростовский научно-исследовательский институт микробиологии и паразитологии Роспотребнадзора, пер. Газетный, 119, Ростов-на-Дону 344000, Россия

DOI:

https://doi.org/10.1007/7485

Ключевые слова:

берберин, берберрубин, соли диазония, расчеты DFT, электрофильное замещение.

Аннотация

Экспериментально и при помощи квантово-химических расчетов, основанных на теории функционала плотности, в базисе B3LYP/6-31G(d,p) показана возможность получения 12-(арилдиазо)берберрубинов. В слабощелочных средах берберрубин способен замещаться по положению 12 в реакции азосочетания с солями арилдиазония. Этот процесс протекает постадийно: вначале берберрубин переходит в цвиттер-ионную форму 9-оксоберберина, которая далее в качестве нуклеофила вступает в реакцию азосочетания с солями арилдиазония с образованием единственного продукта с транс-конфигурацией фрагментов относительно двойной связи N=N. Полученные 12-(арилдиазо)берберрубины могут быть использованы в качестве потенциальных антибиотических агентов, что показано на примере полирезистентной культуры Acinetobacter lwoffii.

Биографии авторов

Андрей А. Попов, Южный федеральный университет, химический факультет, ул. Зорге, 7, Ростов-на-Дону 344090, Россия

аспирант кафедры химии природных и высокомолекулярных соединений химического факульткта ЮФУ

Ангелина Н. Дряпак, Южный федеральный университет, химический факультет, ул. Зорге, 7, Ростов-на-Дону 344090, Россия

студент кафедры химии природных и высокомолекулярных соединений химического факульткта ЮФУ

Олег Н. Буров, Южный федеральный университет, химический факультет, ул. Зорге, 7, Ростов-на-Дону 344090, Россия

доцент кафедры химии природных и высокомолекулярных соединений химического факульткта ЮФУ

Михаил Е. Клецкий, Южный федеральный университет, химический факультет, ул. Зорге, 7, Ростов-на-Дону 344090, Россия

доцент кафедры химии природных и высокомолекулярных соединений химического факульткта ЮФУ

Александр Д. Загребаев, Южный федеральный университет, химический факультет, ул. Зорге, 7, Ростов-на-Дону 344090, Россия

Н.С. химического факульткта ЮФУ

Анна В. Ткачук, Южный федеральный университет, химический факультет, ул. Зорге, 7, Ростов-на-Дону 344090, Россия

ассистент кафедры химии природных и высокомолекулярных соединений химического факульткта ЮФУ

Сергей В. Курбатов, Южный федеральный университет, химический факультет, ул. Зорге, 7, Ростов-на-Дону 344090, Россия

заведующий кафедрой химии природных и высокомолекулярных соединений химического факульткта ЮФУ

Анна В. Алешукина, Ростовский научно-исследовательский институт микробиологии и паразитологии Роспотребнадзора, пер. Газетный, 119, Ростов-на-Дону 344000, Россия

д.м.н., главный научный сотрудник

Елена В. Голошва, Ростовский научно-исследовательский институт микробиологии и паразитологии Роспотребнадзора, пер. Газетный, 119, Ростов-на-Дону 344000, Россия

к.б.н., ведущий научный сотрудник

Кристина Г. Маркова, Ростовский научно-исследовательский институт микробиологии и паразитологии Роспотребнадзора, пер. Газетный, 119, Ростов-на-Дону 344000, Россия

научный сотрудник

Ираида С. Березинская, Ростовский научно-исследовательский институт микробиологии и паразитологии Роспотребнадзора, пер. Газетный, 119, Ростов-на-Дону 344000, Россия

научный сотрудник

Татьяна И. Твердохлебова, Ростовский научно-исследовательский институт микробиологии и паразитологии Роспотребнадзора, пер. Газетный, 119, Ростов-на-Дону 344000, Россия

директор института

Загрузки

Опубликован

2023-09-04

Выпуск

Том 59 № 8 (2023)

Раздел

Оригинальные статьи