КОНДЕНСИРОВАННЫЕ ИЗОХИНОЛИНЫ. 22. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА 6,11-ДИГИДРО-13Н-ИЗОХИНО[3,2-<i>b</i>]ХИНАЗОЛИН-13-ОНОВ
DOI:
https://doi.org/10.1007/7502Ключевые слова:
антраниловая кислота, о-бромметилфенилацетонитрил, 6, 11-дигидро-13Н-изохино[3, 2-b]хиназолин-13-он, перегруппировкаАннотация
Взаимодействие 3-галогенантраниловых кислот с о-бромметилфенилацетонитрилом приводит к бромидам 2-(2-карбокси-6-галогенфенил)-1,4-дигидро-3(2Н)-изохинолиниминия. Бромиды 2-хлорфенилизохинолиниминия легко превращаются в 4-R-6,11-дигидро-13Н-изохино[3,2-b]хиназолин-13-оны при нагревании >145 °C, а бромид 2,4-дибромфенил-
изохинолиниминия только при сплавлении с антраниловыми кислотами. Изучено влияние природы и положения заместителей в хиназолиновом фрагменте 7,12-дигидро-5Н-изохино[2,3-а]хиназолин-5-онов на скорость перегруппировки в 6,11-дигидро-13Н-изо-
хино[3,2-b]хиназолин-13-оны. Изучены реакции окисления и борогидридного восстанов-
ления 6,11-дигидро-13Н-изохино[3,2-b]хиназолин-13-онов.
Как ссылаться
Potikha, L. M. Chem. Heterocycl. Compd. 2007, 43, 759. [Химия гетероцикл. соединений 2007, 899.]
Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-007-0123-9
