АНИОН-РАДИКАЛЫ В РЕАКЦИЯХ ВИКАРИОЗНОГО С-АМИНИРОВАНИЯ N-ЗАМЕЩЕННЫХ НИТРОТРИАЗОЛОВ

Авторы

  • Т. И. Вакульская Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН, Иркутск 664033
  • И. А. Титова Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН, Иркутск 664033
  • Л. И. Ларина Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН, Иркутск 664033
  • О. Н. Верхозина Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН, Иркутск 664033
  • Г. В. Долгушин Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН, Иркутск 664033
  • В. А. Лопырев Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН, Иркутск 664033

DOI:

https://doi.org/10.1007/7743

Ключевые слова:

анион-радикалы, нитротриазолы, аминирование, викариозное нуклеофильное замещение водорода, ЭПР, ЯМР

Аннотация

Методом  ЭПР  изучены  процессы  викариозного нуклеофильного  замещения  водорода в симметричных  и вицинальных нитротриазолах иодидом 1,1,1-триметилгидразиния в среде t-BuOK/ДМСО.  В  процессе  ЭПР-мониторинга  указанных  реакций  зарегистрированы и охарактеризованы первичные анион-радикалы 2-фенил-4-нитро-1,2,3-триазола и 1-метил-3-нитро-1,2,4-триазола. Методом ЯМР показано, что аминирование 2-фенил-4-нитро-1,2,3-триазола осуществляется исключительно по триазольному циклу с образованием 5-амино-2-фенил-4-нитро-1,2,3-триазола. 1-Метил-3-нитро-1,2,4-триазол,  как  и 3-нитро-1,2,4-триазол,  не образует  продуктов  аминирования.  Обсуждается  возможный  механизм викариозного С-аминирования нитротриазолов и образования анион-радикалов субстратов.

Как ссылаться
Vakul'skaya, T. I.; Titova, I. A.; Larina, L. I.; Verkhozina, O. N.; Dolgushin, G. V.; Lopyrev, V. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2006, 42, 1427. [Химия гетероцикл. соединений 2006, 1662.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-006-0259-z

Загрузки

Опубликован

2023-04-25

Выпуск

№ 11 (2006)

Раздел

Оригинальные статьи