ПОЛУЧЕНИЕ 4,4a,9,9a-ТЕТРАГИДРОКАРБАЗОЛОВ И 1,3a,4,8b-ТЕТРАГИДРОЦИКЛОПЕНТ[<i>b</i>]ИНДОЛОВ

Аннотация

Галогенциклизацией  мезилатов  или  тозилатов 2-(циклоалк-2-ен-1-ил)анилинов  полу-чены N-метан-  или N-толуолсульфонил-1-галоген-1,2,3,4,4а,9а-гексагидрокарбазолы,  на-гревание которых в ДМФА при 160 °С или в пиперидине при 110 °С приводит к 4,4а,9,9а-тетрагидро-3Н-карбазолам.  Нагревание N-метансульфонил-1-иод-1,2,3,3а,4,8b-гексагидро-циклопент[b]индола в ДМФА при 180–200 °С дает 1,3а,4,9b-тетрагидроциклопент[b]индол, тогда  как  при  наличии  орто-метильного  заместителя  реакция  дегидроиодирования  про-текает  в  пиперидине  при 110°  С  с  высокими  выходами. Методом  спектроскопии  ЯМР  1Н установлено  влияние  природы орто-заместителя N-мезил-1-иод-1,2,3,3а,4,8b-гексагидро-циклопент[b]индола на конформационное равновесие циклопентанового кольца.

Как ссылаться
Gataullin, R. R.; Ishberdina, R. R.; Shitikova, O. V.; Minnigulov, F. F.; Spirikhin, L. V.; Abdrakhmanov, I. B.  Chem. Heterocycl. Compd. 2006, 42, 1025. [Химия гетероцикл. соединений 2006, 1184.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-006-0199-7