SYNTHESIS AND ANTIPROLIFERATIVE ACTIVITY OF NEW OXAZOLE-STEROID GLYCOCONJUGATES

Авторы

  • Luis A. Mendez-Delgado Facultad de Ciencias Químicas, Ciudad Universitaria, Benemérita Universidad Autónoma de Puebla, 72592 Puebla, PUE
  • Alma Fuentes-Aguilar Facultad de Ciencias Químicas, Ciudad Universitaria, Benemérita Universidad Autónoma de Puebla, 72592 Puebla, PUE
  • Socorro Meza-Reyes Facultad de Ciencias Químicas, Ciudad Universitaria, Benemérita Universidad Autónoma de Puebla, 72592 Puebla, PUE
  • Sara Montiel-Smith Facultad de Ciencias Químicas, Ciudad Universitaria, Benemérita Universidad Autónoma de Puebla, 72592 Puebla, PUE
  • José Luis Vega-Baez Facultad de Ciencias Químicas, Ciudad Universitaria, Benemérita Universidad Autónoma de Puebla, 72592 Puebla, PUE
  • José M. Padrón BioLab, Instituto Universitario de Bio-Orgánica ''Antonio González'' (IUBO-AG), Universidad de La Laguna, c/Astrofísico Francisco Sánchez 2, E-38206 La Laguna
  • Penelope Merino-Montiel Facultad de Ciencias Químicas, Ciudad Universitaria, Benemérita Universidad Autónoma de Puebla, 72592 Puebla, PUE
  • Sylvain Bernès Instituto de Física Luis Rivera Terrazas, Ciudad Universitaria, Benemérita Universidad Autónoma de Puebla, 72592 Puebla, PUE

Ключевые слова:

oxazole, antiproliferative, anticancer, one-pot, steroidal N-glycoside, intramolecular oxidative cyclodesulfuration, natural products, carbohydrates, glycosteroids

Аннотация

Conjugation of glycosyl isothiocyanates and steroidal amino alcohol derived from estrone, followed by an oxidative cyclodesulfuration reaction allowed the synthesis of a new class of bioactive molecules. This rapid and versatile protocol represents a useful approach toward the synthesis of a wide variety of novel 2-aminobenzoxazoles. The glycoconjugates (mono- and disaccharides) were successfully obtained in good to excellent yields. The acetyl-protected and deprotected compounds were screened for antiproliferative activity against six human cancer cell lines; a total of eight compounds showed mild to moderate activity. Remarkably, both derivatives bearing a mannose moiety exhibited GI50 values at the low μM range.

Опубликован

2024-01-10

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