КАСКАДНАЯ РЕАКЦИЯ 4-АМИНОЗАМЕЩЕННЫХ 6-ГИДРАЗИНИЛ-1,3,5-ТРИАЗИН-2(1<i>Н</i>)-ОНОВ С ТРИЭТИЛОРТОАЦЕТАТОМ
Ключевые слова:
каскадная реакция, гидразинил-[1, 3, 5]триазин-2(1Н)-оны, триэтилортоацетат, [1, 2, 4]триазоло[1, 5]триазины, 4, 3- и 1, 5-изомеры, N- и О-алкилирование триэтилортоацетатом, 4]триазоло[4, 3-а][1, 5]триазин-2-ий-5-олаты, перегруппировка типа ДимротаАннотация
Взаимодействие 4-аминозамещенных 6-гидразинил-1,3,5-триазин-2(1Н)-онов с триэтилортоацетатом протекает как каскадная реакция. Первоначально образовавшиеся 7-аминозамещенные 3-метил[1,2,4]триазоло[4,3-а][1,3,5]триазин-5(1Н)-оны подвергаются перегруппировке типа перегруппировки Димрота с образованием 5-аминозамещенных 2-метил[1,2,4]триазоло[1,5-а]
[1,3,5]триазин-7(3H)-онов. Последние подвергаются алкилированию по трем положениям: экзоциклическому атому кислорода с образованием 2-метил-7-этокси[1,2,4]триазоло[1,5-а][1,3,5]триазинов, атому азота N-3 с образованием 2-метил-3-этил[1,2,4]-
триазоло[1,5-а][1,3,5]триазин-7(3H)-онов и по атому азота N-1 с образованием 2-метил-1-этил[1,2,4]триазоло[1,5-а][1,3,5]триазин-7(3H)-онов. В случае последнего соединения происходит ретроперегруппировка типа перегруппировки Димрота с образованием бетаиновых 7-аминозамещенных 3-метил-2-этил[1,2,4]триазоло[4,3-а][1,3,5]триазин-2-ий-5-олятов. Предложен возможный механизм алкилирования 5-аминозамещенных 2-метил[1,2,4]триазоло[1,5-а][1,3,5]триазин-7(3Н)-онов ортоэфирами.
