РЕЦИКЛИЗАЦИИ КОНДЕНСИРОВАННЫХ ЭТОКСИКАРБОНИЛПИРИМИДИНОВ, СОПРОВОЖДАЮЩИЕСЯ ЗАМЕЩЕНИЕМ АТОМА УГЛЕРОДА В ГЕТЕРОЦИКЛЕ
DOI:
https://doi.org/10.1007/8327Ключевые слова:
пиразоло[1, 5-a]пиримидин, 1, 2, 4-триазоло[1, перегруппировка, рециклизацияАннотация
Конденсацией в этаноле этилового эфира этоксиметиленацетоуксусной кислоты с си-стемами, содержащими амидиновый фрагмент – замещенными 3-аминопиразолами и 3-амино-1,2,4-триазолом, синтезированы 7-метил-6-этоксикарбонилпиразоло[1,5-а]пири-мидины и 7-метил-6-этоксикарбонил-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидин. При добавлении к полученным бициклическим этоксикарбонилпроизводным растворов щелочи в течение нескольких минут происходит перегруппировка, соответственно, в 6-ацетил-7-гидроксипи-разоло[1,5-а]пиримидины и 6-ацетил-7-гидрокси-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидин. При бо-лее длительном кипячении в 15% водно-спиртовом растворе щелочи 7-метил-2-фенил-6-этоксикарбонилпиразоло[1,5-a]пиримидин и 6-ацетил-7-гидрокси-2-фенилпиразоло[1,5-a]-пиримидин рециклизуются в 7-метилпиразоло[1,5-а]пиримидин.
Как ссылаться
Danagulyan, G. G.; Mkrtchyan, A. D.; Panosyan, G. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2005, 41, 485. [Химия гетероцикл. соединений 2005, 569.]
Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-005-0176-6
