РЕГИОСЕЛЕКТИВНОСТЬ НУКЛЕОФИЛЬНОЙ АТАКИ В РЕАКЦИЯХ 1,2,4-ТРИАЗИН-4-ОКСИДОВ С НЕКОТОРЫМИ С-НУКЛЕОФИЛАМИ

Авторы

  • Д. Н. Кожевников Уральский государственный технический университет, Екатеринбург 620002
  • А. М. Прохоров Уральский государственный технический университет, Екатеринбург 620002
  • В. Л. Русинов Уральский государственный технический университет, Екатеринбург 620002
  • О. Н. Чупахин Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского УрО РАН, Екатеринбург 620219

Ключевые слова:

1,3-дикетоны, магнийорганические соединения, 1,2,4-триазин, нуклеофильное замещение водорода

Аннотация

Присоединение СН-активных соединений к 6-арил-1,2,4-триазин-4-оксидам обратимо и в условиях кинетического контроля протекает по положению 5 гетероцикла с обра-зованием циклических С(5)-σН-аддуктов, в то время, как в условиях термодинамического контроля нуклеофильная атака направлена в положение 3 гетероцикла и сопровождается его раскрытием с образованием более стабильных открытоцепных продуктов присоеди-нения. Атака этилмагнийбромида направлена исключительно в 5 положение 6-арил-1,2,4-триазин-4-оксидов, что объясняется необратимостью данной реакции.

Как ссылаться
Kozhevnikov, D. N.; Prokhorov, A. M.; Rusinov, V. L.; Chupakhin, O. N. Chem. Heterocycl. Compd. 2004, 40, 911. [Химия гетероцикл. соединений 2004, 1060.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1023/B:COHC.0000044574.23114.58

Загрузки

Опубликован

2004-07-25

Выпуск

№ 7 (2004)

Раздел

Оригинальные статьи