АСИММЕТРИЧЕСКОЕ ВОССТАНОВИТЕЛЬНОЕ АЛКИЛИРОВАНИЕ АЛАНИЛПРОЛИНА ЭТИЛОВЫМИ ЭФИРАМИ 4-ЗАМЕЩЕННЫХ 2-ОКСОБУТЕНОВЫХ КИСЛОТ
Ключевые слова:
аланилпролин, ингибиторы ангиотензинпревращающего фермента, Pd чернь, этиловые эфиры 4-замещенных 2-оксобутеновых кислот, асимметрическое восстановительное алкилированиеАннотация
Разработан метод синтеза N-(1-(S)-(этоксикарбонил)-3-фенилпропил)-
аланилпролина (эналаприла) восстановительным алкилированием аланил-
пролина этиловым эфиром 2-оксо-4-фенилбутеновой кислоты в условиях гидрирования в присутствии черни Pd и 1.6% Pd/C. Выход эналаприла достигает 65%. При использовании этилового эфира α-оксокислоты наблю-дается увеличение диастереоселективности образования S,S,S-диастерео-мера по сравнению с использованием насыщенного синтона. Предпола-гается, что при использовании этилового эфира 2-оксо-4-фенилбутеновой кислоты в качестве синтона образуется конформационно ограниченный по-верхностный комплекс между ненасыщенным синтоном и активными цен-трами катализатора. При восстановительном алкилировании аланилпролина этиловым эфиром 2-оксо-4-(2-тиенил)бутеновой кислоты происходит отрав-ление катализатора.
Как ссылаться
Slavinska, V.; Sile, Dz.; Chipens, G. I.; Balodis, Yu.; Rozenthal, G.; Venteris, K.; Lukevics, E. Chem. Heterocycl. Compd. 2003, 39, 1579. [Химия гетероцикл. соединений 2003, 1794.]
Статья в английском издании журнала: DOI 10.1023/B:COHC.0000018334.85109.3f
