ПЕРФТОРАЛКИЛИРОВАНИЕ ПРОИЗВОДНЫХ 2-ТИОПИРИМИДИНОВ

Авторы

  • А. М. Сипягин Институт проблем химической физики РАН, Черноголовка 142432, Московской обл.
  • В. С. Еншов Институт проблем химической физики РАН, Черноголовка 142432, Московской обл.

Ключевые слова:

4,6-диметил-2-перфторалкилтиопиримидины, 4,6-диметил-5-трифторметил-2-трифторметилтиопиримидин, 4-метил-2-трифторметилтио-6-(2,2,2-трифторэтил)пиримидин, 2-перфторалкилтиопиримидины, 4-трифторметил-2-трифторметилтиопиримидин и 4,5-бистрифторметил-2-трифторметилтиопиримидин, перфторалкилирование гетероциклических тиолов и дисульфидов

Аннотация

Метод перфторалкилирования гетероциклических тиолов и дисульфидов на основе термолитических реакций с бисперфторалкилкарбоксилатами ксенона(II) распространен на класс серосодержащих пиримидинов: 2-мер-каптопиримидины, симметричные дисульфиды и S-трифторацетильные производные, полученные из соответствующих тиолов. Основными продук-тами реакции являются 2-SCnF2n+1 (n = 1, 2) замещенные пиримидины. При-чем их образование идет только через дисульфиды, превращение в которые исходных тиолов и S-трифторацетильных производных происходит в реак-ционной среде. В случае трифторметилирования обнаружено протекание побочных процессов, связанных с перфторалкилированием пиримидинового ядра по свободному положению 5 (в случае 4,6-диметильного производ-ного), либо по положениям 4 или 4 и 5 (для незамещенного пиримидина). Кроме того, зафиксировано внедрение группы СF3 по одному из метильных заместителей с образованием фрагмента СН2СF3.

Как ссылаться
Sipyagin, A. M.; Enshov, V. S. Chem. Heterocycl. Compd. 2003, 39, 1172. [Химия гетероцикл. соединений 2003, 1336.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1023/B:COHC.0000008261.59363.c0

Загрузки

Опубликован

2003-09-25

Выпуск

№ 9 (2003)

Раздел

Оригинальные статьи